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5,7-Dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyron

Sciadopitysin

HCID 5281696
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
521-34-6
Standard-SMILES
COc1ccc(-c2cc(=O)c3c(O)cc(O)c(-c4cc(-c5cc(=O)c6c(O)cc(OC)cc6o5)ccc4OC)c3o2)cc1
InChIKey
YCXRBCHEOFVYEN-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C33H24O10
Durchschnittliche Molmasse
580,545 g/mol
Monoisotopische Masse
580,13694697

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Sciadopitysin
IUPAC
5,7-Dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Lokaler Name
5,7-Dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
Englischer Name
SCIADOPITYSIN
Summenformel
C33H24O10
Molmasse
580.54

Namen und Synonyme

Sciadopitysin, 95%, from Ginkgo biloba L.Nsc 45108SCIADOPITYSINEinecs 208-311-5Sciadopitysin-RMSCIADOPITYSIN(SH)SCIADOPITYSIN(AS) 10mgSciadopitysin (Standard)Sciadopitysin, 10 mM in DMSO4',4''',7-Trimethoxyamentoflavone

Datenbank-Bezeichner

CAS
521-34-6
PubChem CID
5281696
DTXSID
DTXSID30200096
ChEMBL
CHEMBL208908
ChEBI
CHEBI:9050
UNII
WL44VY201L
EC Number
208-311-5
Nikkaji
J92.489J

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
296 · 296-298°C
Siedepunkt
839.6 · 839.6±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.445 · 1.445±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Soluble in ethanol and methan
Aggregatzustand
powder
pka
6.16 · 6.16±0.40(Predicted)
Farbe
Light yellow
Major Application
food and beverages
InChIKey
YCXRBCHEOFVYEN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(C2=CC=C(OC)C=C2)OC2=C(C3=CC(C4OC5=CC(OC)=CC(O)=C5C(=O)C=4)=CC=C3OC)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1
LogP
5.5 · 5.500 (est)
CAS Datenbank
521 · 521-34-6

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
hs_code
29329990
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungSciadopitysin is a biflavonoid originally isolated from G. biloba and has diverse biological activities. It reduces cytotoxicity induced by amyloid-β (1-42) (Aβ42; ) in PC12 cells (EC50 = 9.84 μM). Sciadopitysin (0.1-10 μM) decreases methylglyoxal-induced insulin secretion, production of reactive oxygen species (ROS), cardiolipin peroxidation, and cytotoxicity in RIN-m5F pancreatic β-cells. It inhibits P-glycoprotein (P-gp; IC50 = 53.42 μM) and increases cellular toxicity of paraquat and paclitaxel in MDR1-MDCKII cells. Sciadopitysin inhibits RANKL-induced mRNA expression of the osteoclast-specific genes CTSK, TRAP, and MMP-9, activation of NF-κB, and osteoclastogenesis in a mouse model of LPS-induced bone loss.

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上海西格生物科技有限公司021-57810052 18930344717 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A biflavonoid that is a 7, 4', 4'''-trimethyl ether derivative of amentoflavone.