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epsilon-viniferin

HCID 5281728
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Grundinformationen

CAS
62218-08-0
Standard-SMILES
Oc1ccc(/C=C/c2cc(O)cc3c2[C@@H](c2cc(O)cc(O)c2)[C@H](c2ccc(O)cc2)O3)cc1
InChIKey
FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N
Summenformel
C28H22O6
Durchschnittliche Molmasse
454,47 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
epsilon-viniferin
Englischer Name
epsilon-viniferin
Summenformel
C28H22O6
Molmasse
454.47

Namen und Synonyme

Ε-VINIFERINtrans-ε-Viniferine-viniferinε-Viniferin-RMepsilon-viniferinepsilion-Viniferinε-Viniferin Standard(-)-trans-ε-viniferinε-Viniferin, 10 mM in DMSO(-)-trans-epsilon-viniferin

Datenbank-Bezeichner

CAS
62218-08-0
PubChem CID
5281728
ChEMBL
CHEMBL1224875
ChEBI
CHEBI:10556
UNII
0K8Z2K6Y7O
EC Number
805-135-6
Nikkaji
J3.428.532B、J957.611H

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
157 ℃ · approximate 157℃ (dec.)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Soluble in methanol;
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Off-white to gray
Wasserlöslichkeit
sparingly soluble in water
Major Application
food and beverages
InChI
1S/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22(31)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-,28+/m1/s1
InChIKey
FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N
SMILES
O1[C@H]([C@@H](c4c1cc(cc4\C=C\c5ccc(cc5)O)O)c3cc(cc(c3)O)O)c2ccc(cc2)O
LogP
3.802 · 3.802 (est)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibungtrans-ε-Viniferin is a stilbene polyphenol and dimer of trans-resveratrol that has been found in various red wines and has diverse biological activities. It induces disaggregation of aggregated amyloid-β (1-42) (Aβ42; ) fibrils in a cell-free assay and decreases Aβ42- and IL-1β-induced release of TNF-α and IL-6 in primary mouse neuron and astrocyte cocultures. trans-ε-Viniferin reduces cytotoxicity induced by truncated huntingtin (Htt) in PC12 cells (EC50 = 30 nM). It also reduces production of reactive oxygen species (ROS), mitochondrial dysfunction, and PGC-1α depletion and increases protein levels and deacetylase activity of sirtuin 3 (SIRT3) in cells expressing mutant Htt. trans-ε-Viniferin inhibits calcium-activated chloride channel currents in HT-29 cells (IC50 = ~1 μM). In vivo, trans-ε-viniferin (2 μg per animal) reduces rotavirus-induced secretory diarrhea in mice without affecting the rotaviral infection. Dietary administration of trans-ε-viniferin reduces hepatic triglyceride accumulation and body weight increases in a mouse model of diet-induced obesity.

Verwendenε-Viniferin is a stilbene extract posessing cytotoxic effects and may contain anti-cancer properties.

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