Latifoline
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Grundinformationen
- CAS
6029-86-3- Standard-SMILES
C/C=C(/C)C(=O)O[C@@H]1CCN2CC=C(COC(=O)[C@]3(O)[C@H](C)C(=O)O[C@@H]3C)[C@H]12- InChIKey
LZKFLVDOCDILCY-CYSCPGKSSA-N- Summenformel
- C20H27NO7
- Durchschnittliche Molmasse
- 393,436 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 393,1787522
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Latifoline
- IUPAC
- [(1R,7aR)-1-{[(2Z)-2-Methylbut-2-enoyl]oxy}-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
- Englischer Name
- LATIFOLINE
- Summenformel
- C20H27NO7
- Molmasse
- 393.43
Namen und Synonyme
LATIFOLINE(2R)-Tetrahydro-3β-hydroxy-2α,4α-dimethyl-5-oxofuran-3-carboxylic acid [[(7R,7aR)-5,6,7,7a-tetrahydro-7-[(Z)-2-methyl-2-butenoyloxy]-3H-pyrrolizin]-1-yl]methyl ester3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-oxo-, [(1R,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2R,3S,4S)- (9CI)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
6029-86-3- PubChem CID
- 5281736
- DTXSID
DTXSID301020084- ChEBI
CHEBI:6388- UNII
- 6TFF52638H
- Nikkaji
- J444.204K
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 162 · 162-6°C(129°C)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungAn alkaloid extracted from the bark of Funturnia latifolia Stapf., this base crystallizes from MeOH, m.p. 162-6°C and from Me2CO with m.p. 129°C. The natural base is laevorotatory with [α]D- 4.0° (c 0.8, CHCI 3 ), the synthetic optically inactive form having m.p. 170.5-171.5° C. A crystalline acetyl derivative has been prepared, m.p. 160°C; [α]D - 15° (c 1.2, CHCI 3 ). The structure has been shown from spectroscopic evidence to be 5-conanen-3~-01.
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