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[(1S,2R,7aR)-Hexahydro-2-hydroxy-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate

HCID 5281737
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Grundinformationen

CAS
27841-97-0
Standard-SMILES
C/C=C(/C)C(=O)OC[C@@H]1[C@H]2CCCN2C[C@@H]1O
InChIKey
LVZCTOQMFLAKLI-CSZIUDOQSA-N
Summenformel
C13H21NO3
Durchschnittliche Molmasse
239,315 g/mol
Monoisotopische Masse
239,15214353

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
[(1S,2R,7aR)-Hexahydro-2-hydroxy-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
IUPAC
[(1S,2R,7aR)-2-Hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2Z)-2-methylbut-2-enoate
Englischer Name
(Z)-2-Methyl-2-butenoic acid [(1S,2R,7aR)-hexahydro-2β-hydroxy-1H-pyrrolizin-1β-yl]methyl ester
Summenformel
C13H21NO3
Molmasse
239.31

Namen und Synonyme

MacrophyllineMacrophylline【Senecio】(Z)-2-Methyl-2-butenoic acid [(1S,2R,7aR)-hexahydro-2β-hydroxy-1H-pyrrolizin-1β-yl]methyl ester2-Butenoic acid, 2-methyl-, [(1S,2R,7aR)-hexahydro-2-hydroxy-1H-pyrrolizin-1-yl]methyl ester, (2Z)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
27841-97-0
PubChem CID
5281737
DTXSID
DTXSID101128848
ChEBI
CHEBI:6627
Nikkaji
J17.701F

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
42 · 42-4°C(50-2°C)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungA pyrrolizidine alkaloid, macrophylline has been isolated from Senecio amphibolus and S. macrophylla MB. It forms a low melting solid which has not yet been obtained in a crystalline form. The base is dextrorotatory having a specific rotation of [α]20D + 34.52° (c 1.68, EtOH). When hydrolyzed with dilute acids the base furnishes macronecine and angelic acid. It has been characterized as the crystalline bitartrate which melts at 162-4°C.

Anbieter8 Anbieter

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