(+)-Usaramine
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Grundinformationen
- CAS
15503-87-4- Standard-SMILES
C/C=C1\C[C@@H](C)[C@](O)(CO)C(=O)OCC2=CCN3CC[C@@H](OC1=O)[C@@H]23- InChIKey
BCJMNZRQJAVDLD-FXGRWVCYSA-N- Summenformel
- C18H25NO6
- Durchschnittliche Molmasse
- 351,399 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 351,16818752
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (+)-Usaramine
- IUPAC
- 12,18-Dihydroxysenecionan-11,16-dione
- Englischer Name
- NISTC15503874
- Summenformel
- C18H25NO6
- Molmasse
- 351.39
Namen und Synonyme
UsaramineUsaraminUrsamineMucronatineUsaramine-RMNISTC15503874trans-Retrorsine(15E)-RetrorsineUsaramine (Standard)Usaramine, 10 mM in DMSO
Datenbank-Bezeichner
- CAS
15503-87-4- PubChem CID
- 5281756
- DTXSID
DTXSID001020178- ChEBI
CHEBI:92743- EC Number
- 112-280-2
- Nikkaji
- J54.317I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 178 · 178-180℃
- Siedepunkt
- 583.2 · 583.2±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.32 · 1.32±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- Löslichkeit
- 1 mg/ml; · DMF: insol; DMSO: 1 mg/ml; Ethanol: insol; PBS (pH 7.2): 5 mg/ml
- Aggregatzustand
- A solid
- pka
- 12 · 12.00±0.40(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
- InChI
- InChI=1S/C18H25NO6/c1-3-12-8-11(2)18(23,10-20)17(22)24-9-13-4-6-19-7-5-14(15(13)19)25-16(12)21/h3-4,11,14-15,20,23H,5-10H2,1-2H3/b12-3+/t11-,14-,15-,18-/m1/s1
- InChIKey
- BCJMNZRQJAVDLD-FXGRWVCYSA-N
- SMILES
- N12CC=C3COC(=O)[C@@](O)(CO)[C@H](C)C/C(=C\C)/C(=O)O[C@@]([H])([C@]13[H])CC2
- CAS Datenbank
- 15503 · 15503-87-4
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungA pyrrolizidine alkaloid first isolated from Crotalaria usararnoensis E. G. Baker, this base has more recently been found in C. brevifolia and C. rnucronata. The alkaloid has [α]20D + 6.1° (c 0.38, EtOH) or + 7.1° (c 1.83, EtOH). It yields a picrate, m.p. 230- 2°C (dec.); picrolonate, m.p. 148-150°C (dec.); reineckate, m.p. 190-2°C (dec.) and methiodide, m.p. 229-230°C (dec.). Alkaline hydrolysis furnishes retronecine and retronecic acid, m.p. 177-9°C. It has been suggested that the base may be identical with Mucronatine (q.v.).
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