2-Arachidonylglycerol

HCID 5282280CAS 53847-30-6
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Grundinformationen

Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC(CO)CO
InChIKey
RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
Summenformel
C23H38O4
Durchschnittliche Molmasse
378,5 g/mol
Monoisotopische Masse
378,2770097

Überblick

2-arachidonoylglycerol is an endocannabinoid and an endogenous agonist of the cannabinoid receptors (CB1 and CB2). It is an ester formed from omega-6-arachidonic acid and glycerol. It has a role as a human metabolite. It is a 2-acylglycerol 20:4 and an endocannabinoid. It is functionally related to an arachidonic acid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Arachidonylglycerol
IUPAC
1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
Englischer Name
2-AG
Summenformel
C23H38O4
Molmasse
378.55

Namen und Synonyme

2-arachidonoylglycerol53847-30-62-Arachidonylglycerol2-Arachidonyl-glycerol2-Arachidonoyl-glycerolglyceryl 2-arachidonate2-Ara-Gl2-Monoarachidonoylglycerol8D239QDW645,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester, (all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester, (5Z,8Z,11Z,14Z)-CHEBI:52392
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(5Z,8Z,11Z,14Z)-1,3-Dihydroxypropan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoateNOLADIN2-Monoarachidonin2-Arachidonyl Glycerol (90%)2-Arachidonyl Glycerol (~70%)
DTXSID0010174541,3-Dihydroxy-2-propanyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatetraenoateRefChem:85501DTXCID308902342-AG2-Arachidonoyl Glycerol1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate2-Arachidonyl glycerol

Datenbank-Bezeichner

CAS
53847-30-6
PubChem CID
5282280
DTXSID
DTXSID001017454
ChEMBL
CHEMBL122972
ChEBI
CHEBI:52392
UNII
8D239QDW64
Nikkaji
J671.147B

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
5,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
66,8 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
18
Schwere Atome
27

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LipidsLipids -> Glycerolipids [GL] -> Monoradylglycerols [GL01] -> Monoacylglycerols [GL0101]
Physical DescriptionSolid

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
508.6 · 508.6±50.0 °C(Predicted)
Dichte
0.992 · 0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
Flammpunkt
2 °C · 2 °C
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
10 mg/ml; · DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: Miscible; PBS (pH 7.2): ~150 μg/ml
Aggregatzustand
acetonitrile solution

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk
2
ridadr
UN 1648 3/PG 2
risk_code
11-20/21/22-36
hazard_code
F,Xn
safety_code
26-36/37-16
Speicherklasse
12 - Non Combustible Liquids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

MeSH Pharmacological ClassificationCompounds that interact with and stimulate the activity of CANNABINOID RECEPTORS.
Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsExtracellular

Anwendungen

Verwenden2-Arachidonoylglycerol is a major endocannabinoid, which can inhibit synaptic transmission by presynaptic cannabinoid CB1 receptors. It plays an inhibitory role in the bombesin-induced activation of central adrenomedullary outflow in rats.

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An endocannabinoid and an endogenous agonist of the cannabinoid receptors (CB1 and CB2). It is an ester formed from omega-6-arachidonic acid and glycerol.

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