2-Arachidonylglycerol
Grundinformationen
- CAS
53847-30-6- Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC(CO)CO- InChIKey
RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N- Summenformel
- C23H38O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 378,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 378,2770097
Überblick
2-arachidonoylglycerol is an endocannabinoid and an endogenous agonist of the cannabinoid receptors (CB1 and CB2). It is an ester formed from omega-6-arachidonic acid and glycerol. It has a role as a human metabolite. It is a 2-acylglycerol 20:4 and an endocannabinoid. It is functionally related to an arachidonic acid.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 2-Arachidonylglycerol
- IUPAC
- 1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
- Englischer Name
- 2-AG
- Summenformel
- C23H38O4
- Molmasse
- 378.55
Namen und Synonyme
2-arachidonoylglycerol53847-30-62-Arachidonylglycerol2-Arachidonyl-glycerol2-Arachidonoyl-glycerolglyceryl 2-arachidonate2-Ara-Gl2-Monoarachidonoylglycerol8D239QDW645,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester, (all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester, (5Z,8Z,11Z,14Z)-CHEBI:52392
Weitere Namen anzeigen
(5Z,8Z,11Z,14Z)-1,3-Dihydroxypropan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoateNOLADIN2-Monoarachidonin2-Arachidonyl Glycerol (90%)2-Arachidonyl Glycerol (~70%)
DTXSID0010174541,3-Dihydroxy-2-propanyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatetraenoateRefChem:85501DTXCID308902342-AG2-Arachidonoyl Glycerol1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate2-Arachidonyl glycerol
Datenbank-Bezeichner
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 5,3
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 66,8 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 18
- Schwere Atome
- 27
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 445
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
LipidsLipids -> Glycerolipids [GL] -> Monoradylglycerols [GL01] -> Monoacylglycerols [GL0101]
Physical DescriptionSolid
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 508.6 · 508.6±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 0.992 · 0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
- Flammpunkt
- 2 °C · 2 °C
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/ml; · DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: Miscible; PBS (pH 7.2): ~150 μg/ml
- Aggregatzustand
- acetonitrile solution
- pka
- 13.54 · 13.54±0.10(Predicted)
- Farbe
- Colorless to light yellow
- InChIKey
- RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
- SMILES
- [H]C(CO)(OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O)CO
- CAS Datenbank
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 2
- ridadr
- UN 1648 3/PG 2
- risk_code
- 11-20/21/22-36
- hazard_code
- F,Xn
- safety_code
- 26-36/37-16
- Speicherklasse
- 12 - Non Combustible Liquids
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological ClassificationCompounds that interact with and stimulate the activity of CANNABINOID RECEPTORS.
Tissue LocationsAll Tissues
Cellular LocationsExtracellular
Anwendungen
Verwenden2-Arachidonoylglycerol is a major endocannabinoid, which can inhibit synaptic transmission by presynaptic cannabinoid CB1 receptors. It plays an inhibitory role in the bombesin-induced activation of central adrenomedullary outflow in rats.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Zugehörige Reaktionen
2
Notizen zur Verbindung
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