cis-Vaccenic acid
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Grundinformationen
- CAS
506-17-2- Standard-SMILES
CCCCCC/C=C\CCCCCCCCCC(=O)O- InChIKey
UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-N- Summenformel
- C18H34O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 282,468 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 282,25588033
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- cis-Vaccenic acid
- IUPAC
- (11Z)-Octadec-11-enoic acid
- Englischer Name
- cis-Vaccenic acid
- Summenformel
- C18H34O2
- Molmasse
- 282.46
Namen und Synonyme
VACCENIC ACIDCIS-11-OCTADECENOIC ACID11-CIS-OCTADECENOIC ACIDcis-11-Octadcis-Vaccenic accis-vaccenicaciCIS-VACCENIC ACIDVACCENIC ACID (CIS)cis-11-Vaccenic acid(Z)-11-Octadecenoicacid
Datenbank-Bezeichner
- CAS
506-17-2- PubChem CID
- 5282761
- DTXSID
DTXSID70881242- ChEBI
CHEBI:50464- UNII
- 400K7322UW
- EC Number
- 625-972-9
- Nikkaji
- J367.010D
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 14 · 14-15 °C(lit.)
- Siedepunkt
- 150 °C0.03 · 150 °C0.03 mm Hg(lit.)
- Dichte
- 0.887 g/mL · 0.887 g/mL at 25 °C(lit.)
- Brechungsindex
- 20 · n20/D 1.459(lit.)
- Flammpunkt
- 230 °C · 230 °C
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), Ethanol (Soluble), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- oil
- pka
- 4.78 · 4.78±0.10(Predicted)
- Farbe
- Colorless to light yellow
- Biologische Quelle
- Macadamia integrifolia oil
- BRN
- 1726565 · 1726565
- Stabilität
- Light Sensitive, Volatile
- InChI
- 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7-
- InChIKey
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-N
- SMILES
- CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 8-10
- wgk
- 3
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-36
- Speicherklasse
- 10 - Combustible liquids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungVaccenic acid is an omega-7 fatty acid. It is a naturally occurring trans-fatty acid found in the fat of ruminants and in dairy products such as milk, butter, and yogurt. It is also the predominant fatty acid comprising trans fat in human milk. Its IUPAC name is (E)-11-octadecenoic acid, and its lipid shorthand name is 18:1 trans-11. The name was derived from the Latin vacca (cow). Vaccenic acid was discovered in 1928 in animal fats and butter. It is the main trans fatty acid isomer present in milk fat. Mammals convert it into rumenic acid, a conjugated linoleic acid, where it shows anticarcinogenic properties. Its stereoisomer, cis-vaccenic acid, also an omega-7 fatty acid, is found in Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides) oil. Its IUPAC name is (Z)-11-octadecenoic acid, and its lipid shorthand name is 18:1 cis-11.
Verwenden(Z)-11-Octadecenoic Acid, is a natural 18:1 ω-7 fatty acid. It is readily incorporated into triglycerides in perfused liver.
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