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(9E,11E,13E)-9,11,13-Octadecatriensure

Beta-Eleostearic acid

HCID 5282820
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
13296-76-9
Standard-SMILES
CCCC/C=C/C=C/C=C/CCCCCCCC(=O)O
InChIKey
CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N
Summenformel
C18H30O2
Durchschnittliche Molmasse
278,436 g/mol
Monoisotopische Masse
278,2245802

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Beta-Eleostearic acid
IUPAC
(9E,11E,13E)-Octadeca-9,11,13-trienoic acid
Lokaler Name
(9E,11E,13E)-9,11,13-Octadecatriensure
Englischer Name
(9E,11E,13E)-9,11,13-octadecatrienoic acid
Summenformel
C18H30O2
Molmasse
278.43

Namen und Synonyme

β-Eleostearic acidAi3-22368Einecs 208-877-3(9E,11E,13E)-9,11,13-Octadecatriensure9,11,13-Octadecatrienoic acid, (E,E,E)-all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid(9E,11E,13E)-9,11,13-octadecatrienoic acid9,11,13-Octadecatrienoic acid, (9E,11E,13E)-(9E, 11E, 13E)-Octadeca-9, 11, 13-trienoic Acid9(E),11(E),13(E)-Octadecatrienoic Acid (β-ESA) (solution in methanol)

Datenbank-Bezeichner

CAS
13296-76-9、544-73-0
PubChem CID
5282820
DTXSID
DTXSID901016803
ChEBI
CHEBI:38382
UNII
LA17B88161
EC Number
208-877-3
Nikkaji
J213.816F、J6.420C

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
71.5 °C · 71.5°C
Siedepunkt
361.24 °C · 361.24°C (rough estimate)
Dichte
0.8839 · 0.8839
Brechungsindex
1.5 · 1.5000
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml
pka
4.78 · 4.78±0.10(Predicted)
CAS Datenbank
544 · 544-73-0

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung9(E),11(E),13(E)-Octadecatrienoic acid (β-ESA) is a conjugated polyunsaturated fatty acid that is found in plant seed oils and in mixtures of conjugated linolenic acids synthesized by the alkaline isomerization of linolenic acid. It reduces growth of Caco-2 colon cancer cells in a dose-dependent and time-dependent manner. In vitro, β-ESA induces DNA fragmentation and upregulation of pro-apoptotic Bax mRNA. β-ESA decreases protein expression of the apoptosis suppression factor Bcl-2 and induces apoptosis in T24 bladder cancer cells via production of reactive oxygen species. It also inhibits bacterial fatty acid dioxygenase with a Ki value of 49 nM in vitro.

Verwenden(9E,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic Acid, is a conjugated polyunsaturated fatty acid that is found in plant seed oils and in mixtures of conjugated linolenic acids synthesized by the alkaline isomerization of linolenic acid.

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: The all-trans isomer of 9,11,13-octadecatrienoic acid.