8-Isoprostaglandin E2
Grundinformationen
- CAS
27415-25-4- Standard-SMILES
CCCCC[C@H](O)/C=C/[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@H]1C/C=C\CCCC(=O)O- InChIKey
XEYBRNLFEZDVAW-CLQOMRTCSA-N- Summenformel
- C20H32O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 352,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 352,22497412
Überblick
8-epi-prostaglandin E2 is a prostanoid that is prostaglandin E2 having inverted stereochemistry at the 8-position. It has a role as a bronchoconstrictor agent, a vasoconstrictor agent, a human metabolite and a rat metabolite. It is a diol, a prostanoid, a secondary alcohol and a cyclic ketone. It is functionally related to a prostaglandin E2.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 8-Isoprostaglandin E2
- IUPAC
- (Z)-7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
- Englischer Name
- 8-ISO prostaglandin E2
- Summenformel
- C20H32O5
- Molmasse
- 352.47
Namen und Synonyme
8-isoprostaglandin E28-Iso-PGE227415-25-4W1ANC8Q5NWDTXSID701024826Prosta-5,13-dien-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,8beta,11alpha,13E,15S)-9-oxo-11R,15S-dihydroxy-5Z,13E-prostadienoic acid-cyclo[8S,12R]9-oxo-11R,15S-dihydroxy-5Z,13E-prostadienoic acid-cyclo(8S,12R)RefChem:107216DTXCID001509011(Z)-7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid8-ISOPROSTAGLANDINE2
Weitere Namen anzeigen
(8S)-PGE2)8-ISO prostaglandin E2Dinoprostone EP Impurity B8-iso Prostaglandin E2 ExclusiveAlprostadil (Prostaglandin E1) Impurity 8 (8S)-PGE2Alprostadil (prostaglandin E1) Impurity 16 (8S) -PGE29-OXO-11ALPHA,15S-DIHYDROXY-(8BETA)-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACIDProsta-5,13-dien-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,8β,11α,13E,15S)-
(Z)-7-((1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-5-enoic acid8-epi-prostaglandin E2UNII-W1ANC8Q5NWXEYBRNLFEZDVAW-CLQOMRTCSA-N8-epi-PGE28-ISODINOPROSTONE15-E2t-IsoPProstaglandin Impurity 11
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 94,8 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 12
- Schwere Atome
- 25
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 469
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
LipidsFatty Acyls [FA] -> Eicosanoids [FA03] -> Isoprostanes [FA0311]
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section188.6 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Calculation: Single Field; Dataset: Oxylipins]
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 530.1 · 530.1±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.148 · 1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 100 mg/ml · DMF: >100 mg/ml (from PGE2); DMSO: >100 mg/ml (from PGE2); Ethanol: >100 mg/ml (from PGE2); PBS pH 7.2: >5 mg/ml (from PGE2)
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- pka
- 4.75 · 4.75±0.10(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological ClassificationDrugs used to cause constriction of the blood vessels.
Cellular LocationsExtracellular
Anwendungen
Verwenden8-iso Prostaglandin E2 is a Prostaglandin formed from arachidonic acid. 8-iso Prostaglandin E2 is an inhibitor of endogenous amino acid neurotransmitter levels in bovine retina.
Zugehörige Reaktionen
11
Notizen zur Verbindung
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