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N-Arachidonoyl glycine

HCID 5283389
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
179113-91-8
Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCC(=O)O
InChIKey
YLEARPUNMCCKMP-DOFZRALJSA-N
Summenformel
C22H35NO3
Durchschnittliche Molmasse
361,526 g/mol
Monoisotopische Masse
361,26169398

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-Arachidonoyl glycine
IUPAC
N-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]glycine
Englischer Name
NAGLY
Summenformel
C22H35NO3
Molmasse
361.52

Namen und Synonyme

N-ARACHIDONOYL GLYCINENAGLYArachidonyl GlycineNAGly, CID 5283389ARACHIDONOYL GLYCINEN-ARACHIDONYL GLYCINEN Arachidonylglycine,NArachidonylglycineN-Arachidonoyl glycine (solution in ethanol)N-(1-OXO-5Z,8Z,11Z,14Z-EICOSATETRAENYL)GLYCINE2-((5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenamido)acetic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
179113-91-8
PubChem CID
5283389
DTXSID
DTXSID5045124
ChEMBL
CHEMBL161343
ChEBI
CHEBI:58961
UNII
5PB56SQA6E
Nikkaji
J1.404.839A

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
560.9 · 560.9±50.0 °C(Predicted)
Dichte
0.985 · 0.985±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
5 mg/mL, · DMSO: >5 mg/mL, soluble
Aggregatzustand
waxy solid
pka
3.58 · 3.58±0.10(Predicted)
Farbe
off-white
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Product is subject to oxidation. Solutions in degassed DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChIKey
YLEARPUNMCCKMP-DOFZRALJSA-N
SMILES
O=C(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)NCC(O)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
safety_code
22-24/25
Hazard Classifications
Carc. 2Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungArachidonoyl glycine (N-arachidonyl glycine; NAGly) has been isolated from cell cultures treated with arachidonoyl ethanolamide (AEA; anandamide), from extracts of mammalian brain, and has also been synthesized as an analog of AEA for structure/activity testing. NAGly may be produced endogenously via oxidation of AEA, or by transacylation of arachidonoyl CoA. NAGly is reported to have analgesic activities in whole animal experiments. Since it seems to be a very poor ligand for the CB1 receptor, these effects are probably mediated via other signaling pathways.

VerwendenArachidonoyl glycine (N-arachidonyl glycine; NAGly) has been isolated from cell cultures treated with arachidonoyl ethanolamide (AEA; anandamide), from extracts of mammalian brain, and has also been synthesized as an analog of AEA for structure/activity testing. NAGly may be produced endogenously via oxidation of AEA, or by transacylation of arachidonoyl CoA. NAGly is reported to have analgesic activities in whole animal experiments. Since it seems to be a very poor ligand for the CB1 receptor, these effects are probably mediated via other signaling pathways.[Cayman Chemical]

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