Cyclosporin C
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Grundinformationen
- CAS
59787-61-0- Standard-SMILES
C/C=C/C[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H]1C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N(C)CC(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C)C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)N(C)[C@@H](C(C)C)C(=O)N1C- InChIKey
JTOKYIBTLUQVQV-QRVTZXGZSA-N- Summenformel
- C62H111N11O13
- Durchschnittliche Molmasse
- 1.218,634 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 1.217,83628261
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Cyclosporin C
- IUPAC
- (3S,6S,9S,12R,15S,18S,21S,24S,30S,33S)-30-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-33-[(1R,2R,4E)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-1,4,7,10,12,15,19,25,28-nonamethyl-6,9,18,24-tetrakis(2-methylpropyl)-3,21-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32-undecone
- Englischer Name
- Cyclosporin C
- Summenformel
- C62H111N11O13
- Molmasse
- 1218.61
Namen und Synonyme
CL246CS-2546CS-2545WF-3484CYCLOSPORIN CThr2-cyclosporineCyclosporin C, >=95%Cyclosporine IMpurity-CCyclosporin Impurity CCyclosporine Impurity 3
Datenbank-Bezeichner
- CAS
59787-61-0- PubChem CID
- 5287817
- DTXSID
DTXSID501017530- ChEMBL
CHEMBL2370014- ChEBI
CHEBI:218755- UNII
- 6S744L5508
- EC Number
- 806-432-3
- Nikkaji
- J34.320J
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 144 · 144-1460C
- Siedepunkt
- 1316 · 1316.0±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.033 · 1.033±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/mL · DMSO: ≥10mg/mL
- pka
- 13.06 · 13.06±0.70(Predicted)
- Aggregatzustand
- Colorless to off-white crystalline solid.
- Farbe
- White to Off-White
- InChIKey
- JTOKYIBTLUQVQV-PCACHRFWSA-N
- CAS Datenbank
- 59787 · 59787-61-0
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungCyclosporin C is a fungal metabolite that has been found in T. inflatum and has diverse biological activities, including antifungal, antiviral, and immunosuppressant properties. It is active against isolates of B. cinerea, A. niger, and Alternaria, Mucor, and Penicillium species (MICs = 0.1-5 μg/ml). Cyclosporin C (15 μg/ml) inhibits vaccinia virus replication in infected BSC40 cells by 98.82%. It inhibits lymphocyte proliferation induced by the mitogens concanavalin A (ConA; ), phytohemagglutinin L (PHA), and pokeweed mitogen (PWM), as well as proliferation induced by alloantigen in mixed lymphocyte culture when used at a concentration of 100 ng/ml. Cyclosporin C (100 ng/ml) inhibits the local graft versus host (GVH) reaction in mice receiving splenocyte grafts.
VerwendenCyclosporin C is a minor analogue of the cyclosporin complex produced by a number of fungal species, including Trichoderma, Tolypocladium, Fusarium, Nectria and Acremonium. Cyclosporin C possesses immunosuppressant activity but has been much less extensively investigated than the major analogue, cyclosporin A.
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