Rufocromomycin
5-Amino-6-(7-amino-6-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-2-yl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpyridine-2-carboxylic acid
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Grundinformationen
- CAS
3930-19-6- Standard-SMILES
COC1=C(N)C(=O)c2nc(-c3nc(C(=O)O)c(C)c(-c4ccc(OC)c(OC)c4O)c3N)ccc2C1=O- InChIKey
PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C25H22N4O8
- Durchschnittliche Molmasse
- 506,471 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 506,14376366
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 5-Amino-6-(7-amino-6-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-2-yl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpyridine-2-carboxylic acid
- IUPAC
- 5-Amino-6-(7-amino-6-methoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydroquinolin-2-yl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpyridine-2-carboxylic acid
- Lokaler Name
- Rufocromomycin
- Englischer Name
- Streptonigrin
- Summenformel
- C25H22N4O8
- Molmasse
- 506.46
Namen und Synonyme
NIGRIN5278r.p.nsc45383NSC 83950NSC 56748valacidinphaeomycinBRUNEOMYCINAO 50165L302streptonigran
Datenbank-Bezeichner
- CAS
3930-19-6- PubChem CID
- 5298
- DTXSID
DTXSID00960034- ChEMBL
CHEMBL11417- ChEBI
CHEBI:9287- UNII
- 261Q3JB310
- EC Number
- 223-501-8
- Nikkaji
- J2.203I、J2.999.943K、J2.999.944I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 301 · 301-303℃
- Siedepunkt
- 595.12 °C · 595.12°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.413 · 1.4130 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.6 · 1.6000 (estimate)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- Chloroform:Methanol (1:1): 2 mg/ml
- Aggregatzustand
- A solid
- pka
- 6.2 · 6.2-6.4 (1:1 aq dioxane)
- Farbe
- Light brown to brown
- Merck
- 13 · 13,8907
- BRN
- 599390 · 599390
- InChI
- 1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)
- InChIKey
- PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- COc1ccc(c(O)c1OC)-c2c(C)c(nc(c2N)-c3ccc4C(=O)C(OC)=C(N)C(=O)c4n3)C(O)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 10-18
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 3462 6.1/PG 1
- RTECS-Nr.
- TJ7350000
- risk_code
- 28
- Toxizität
- LD50 oral in mouse: 2330ug/kg
- hazard_code
- T+
- safety_code
- 53-28-36/37/39-45
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
- Speicherklasse
- 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 1 Oral
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenStreptonigrin is an unusual aminoquinone with broad biological activity against bacteria, fungi, nematodes, viruses and tumour cells. Streptonigrin acts as a bioreductive agent, highly dependent on interactions with metal ions, notably iron, and plays an important role in free radical production through redox cycling of NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1).
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