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Cefotetan

HCID 53025
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Grundinformationen

CAS
69712-56-7
Standard-SMILES
CO[C@@]1(NC(=O)C2SC(=C(C(N)=O)C(=O)O)S2)C(=O)N2C(C(=O)O)=C(CSc3nnnn3C)CS[C@@H]21
InChIKey
SRZNHPXWXCNNDU-RHBCBLIFSA-N
Summenformel
C17H17N7O8S4
Durchschnittliche Molmasse
575,632 g/mol
Monoisotopische Masse
575,0021445

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cefotetan
IUPAC
(6R,7S)-7-{[4-(2-Amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietane-2-carbonyl]amino}-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Lokaler Name
Cefotetan
Englischer Name
Cefotetan
Summenformel
C17H17N7O8S4
Molmasse
575.62

Namen und Synonyme

CEFOTETAN SODIUMApatefApacefYM 09330CeftenonCEFOTETANYamatetanCefotetan>Cepan DarvilenCefotetan acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
69712-56-7
PubChem CID
53025
DTXSID
DTXSID1022762
ChEBI
CHEBI:3499
UNII
48SPP0PA9Q
Nikkaji
J34.283A

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
173 · 173-178°C (dec.)
Dichte
1.5157 · 1.5157 (rough estimate)
Brechungsindex
1.74 · 1.7400 (estimate)
storage temp.
0 · Store at 0-5°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Very Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
1.69 · 1.69±0.41(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Merck
14 · 14,1934
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
SRZNHPXWXCNNDU-IXOPCIAXSA-N
SMILES
N12[C@@]([H])([C@@](NC(C3S/C(=C(\C(O)=O)/C(N)=O)/S3)=O)(OC)C1=O)SCC(CSC1N(C)N=NN=1)=C2C(O)=O
CAS Datenbank
69712 · 69712-56-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

hs_code
2941906000
RTECS-Nr.
XI0330800

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCefotetan is comparatively stable, lasting for approximately 24 hours at room temperature when reconstituted. Slight yellowing and slight darkening produce materials that are still acceptable for therapy. Cefotetan is chemically incompatible with tetracycline, aminoglycosides, and with heparin, often forming precipitates with them. With respect to its molecular mode of action, it has a special affinity for PBP-3 of Gram-negative bacteria, consequently producing filamentous forms. It also binds well with PBP-1A and -1B,therefore leading to cell lysis and death. Whereas it is stable to a wide range of β-lactamases, it also is a potent inducer in some bacteria.

VerwendenCefotetan disodium is an antibiotic related to Cephalosporin, used in the treatment of bacterial infections.

Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Cefotetan is a semi-synthetic second-generation cephamycin antibiotic with [(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl, methoxy and {[4-(2-amino-1-carboxy-2-oxoethylidene)-1,3-dithietan-2-yl]carbonyl}amino groups at the 3, 7alpha, and 7beta positions, respectively, of the cephem skeleton. It is resistant to a wide range of beta-lactamases and is active against a broad spectrum of aerobic and anaerobic Gram-positive and Gram-negative microorganisms. It has a role as an antibacterial drug. It is a conjugate acid of a cefotetan(2-).

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