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(Z)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]octadec-9-enamide

HCID 5311093
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
58493-49-5
Standard-SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)NCc1ccc(O)c(OC)c1
InChIKey
OPZKBPQVWDSATI-KHPPLWFESA-N
Summenformel
C26H43NO3
Durchschnittliche Molmasse
417,634 g/mol
Monoisotopische Masse
417,32429424

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(Z)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]octadec-9-enamide
IUPAC
(9Z)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]octadec-9-enamide
Englischer Name
OLVANIL
Summenformel
C26H43NO3
Molmasse
417.62

Namen und Synonyme

OvanilOLVANILNE-19550N-VANILLYLOLEAMIDEN-VANILLYLOLEOYLAMIDEN-Vannilyloleoylamide(n-vanillyl)-9-oleamideN-VANILLYL-9-OCTADECENAMIDEOlvanil (cis- and trans- mixture)N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)oleamide

Datenbank-Bezeichner

CAS
58493-49-5
PubChem CID
5311093
DTXSID
DTXSID1045669
ChEMBL
CHEMBL76903
ChEBI
CHEBI:177616
UNII
4P7KIU7003
Nikkaji
J33.122H

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
36 °C · 36 °C
Siedepunkt
596.1 · 596.1±50.0 °C(Predicted)
Dichte
0.982 · 0.982±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: <0.2mg/mL
Aggregatzustand
powder
pka
9.76 · 9.76±0.20(Predicted)
Farbe
white to off-white
Wasserlöslichkeit
2 O: · H2O: DMSO: 20mg/mL
InChI
1S/C26H43NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-26(29)27-22-23-19-20-24(28)25(21-23)30-2/h10-11,19-21,28H,3-9,12-18,22H2,1-2H3,(H,27,29)/b11-10-
InChIKey
OPZKBPQVWDSATI-KHPPLWFESA-N
SMILES
CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)NCc1ccc(O)c(OC)c1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
RTECS-Nr.
RG2242130
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungOlvanil is a structural analog of capsaicin, which is the noxious active component of hot peppers of the Capsicum genus. It is the amide of vanillylamine and oleic acid. Olvanil acts as an agonist at the vanilloid receptor, VR1, inducing desensitization analgesia in rat and mouse models of pain. Olvanil has complex interactions with the cannabinoid system, in that it potentiates the agonist activity of endogenous cannabinoids by inhibiting the reuptake of arachidonyl ethanolamide (AEA). Olvanil is a more potent reuptake inhibitor than AM404, which is commonly used for this purpose (50% inhibition of reuptake at 10 μM versus 12% for AM404 at the same dose). Olvanil is also a CB1 agonist, but does not bind to CB2 receptors or inhibit fatty acid amide hydrolase. The overall activity of olvanil in most models is that of an analgesic, but it is unclear how these effects are mediated by VR1, the CB1 receptor, or other components of the endogenous pain sensation system.

VerwendenOlvanil is a TRPV1 agonist more potent than capsaicin.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

OLEOYL CHLORIDE4-Aminomethyl-2-methoxyphenolhydrochloridvanillylaminOleamidMethyl OleateOleic acid

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