L 709049
Grundinformationen
- CAS
143313-51-3- Standard-SMILES
CC(=O)N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C=O)CC(=O)O)C(C)C- InChIKey
LPIARALSGDVZEP-SJVNDZIOSA-N- Summenformel
- C23H32N4O8
- Durchschnittliche Molmasse
- 492,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 492,22201399
Überblick
a reversible interleukin-1beta-converting enzyme inhibitor
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- L 709049
- IUPAC
- (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
- Englischer Name
- Ac-YVAD-CHO
- Summenformel
- C23H32N4O8
- Molmasse
- 492.52
Namen und Synonyme
Ac-Yvad-cho143313-51-3Ac-Tyr-val-ala-asp-choL-709049Acetyl-tyr-val-ala-asp-choNVF6UYC3CMAcetyl-tyrosyl-valyl-alanyl-aspartinalL 709,049L-709,049L-Alaninamide, N-acetyl-L-tyrosyl-L-valyl-N-((1S)-2-carboxy-1-formylethyl)-RefChem:9243381KGW9SKX3I
Weitere Namen anzeigen
YVAD-CHOICE INHIBITORICE INHIBITOR IAC-YVAD-ALDEHYDETYR-VAL-ALA-ASP-CHOCASPASE INHIBITOR IBIOTINYL-AC-YVAD-CHOACETYL-YVAD-ALDEHYDE
L 709049Ac-Tyr-Val-Ala-Asp-aldehyde (pseudo acid)MFCD00237123CHEMBL37630(4S,7S,10S,13S)-13-formyl-4-(4-hydroxybenzyl)-7-isopropyl-10-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecan-15-oic acidYcad-CHOacetyl-Tyr-Val-Ala-Asp-aldehydeN-acetyl-Tyr-Val-Ala-Asp-aldehyde
Datenbank-Bezeichner
- CAS
143313-51-3
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- -0,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 191 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 6
- H-Brücken-Akzeptoren
- 8
- Frei drehbare Bindungen
- 13
- Schwere Atome
- 35
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 779
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 937.7 · 937.7±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.276 · 1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 30 · DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);60.91(Max Conc. mM)DMSO:30.0(Max Conc. mg/mL);60.91(Max Conc. mM)Ethanol:30.0(Max Conc. mg/mL);60.91(Max Conc. mM)PBS (pH 7.2):5.0(Max Conc. mg/mL);10.15(Max Conc. mM)
- pka
- 4.2 · 4.20±0.10(Predicted)
- Aggregatzustand
- Powder
- Farbe
- White to off-white
- InChIKey
- KQCBPHUOVBKBPQ-SJVNDZIOSA-N
- SMILES
- N([C@@H](CC(=O)O)C=O)[C@@H](C)C(=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)C)Cc1ccc(cc1)O)C(C)C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological ClassificationExogenous and endogenous compounds which inhibit CYSTEINE ENDOPEPTIDASES.
Anwendungen
BeschreibungAc-YVAD-CHO is an inhibitor of caspase-1/interleukin-1β converting enzyme (ICE; Ki = 0.76 nM) and an acetylated form of the caspase-1 inhibitor YVAD-CHO . It is selective for caspase-1 over caspase-4, -5, -8, -9, and -10 (Kis = 163-970 nM), as well as over caspase-2, -3, -6, and -7 (Kis = >10,000 nM for all). It inhibits activation of caspase-1 and IL-1β in a cell-free assay using LPS-treated THP-1 cell homogenates when used at a concentration of 5 μM. Ac-YVAD-CHO (12.5 μmol/kg) reduces pancreatic levels of IL-18 and serum levels of IL-1β, as well as reduces pyroptosis of pancreatic cells, in a mouse model of cerulein-induced acute pancreatitis but does not decrease pancreatic expression of NOD-like receptor protein 3 (NLRP3). It increases susceptibility to lethal E. coli infection but prevents LPS-induced death in C3H/HeN mice when administered at doses of 5 and 10 mg/kg, respectively.
VerwendenA potent, specific, and reversible inhibitor of caspases-1, -4 and -5
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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