AL 8810
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Grundinformationen
- CAS
246246-19-5- Standard-SMILES
O=C(O)CCC/C=C\C[C@@H]1[C@@H](/C=C/[C@H](O)C2Cc3ccccc3C2)[C@@H](F)C[C@@H]1O- InChIKey
WTYSXBKKVNOOIX-JTGCGUAKSA-N- Summenformel
- C24H31FO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 402,506 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 402,22063769
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- AL 8810
- IUPAC
- (5Z)-7-{(1R,2R,3S,5S)-2-[(1E,3R)-3-(2,3-Dihydro-1H-inden-2-yl)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-3-fluoro-5-hydroxycyclopentyl}hept-5-enoic acid
- Englischer Name
- AL-8810
- Summenformel
- C24H31FO4
- Molmasse
- 402.5
Namen und Synonyme
AL 8810AL-8810 >=98% (HPLC), solidWTYSXBKKVNOOIX-JTGCGUAKSA-N(5Z,13E)-(9S,11S,15R)-9,15,DIHYDROXY-11-FLUORO-15-(2-INDANYL)-16,17,18,19,20,PENTANOR-5,13-PROSTADIENOIC ACID(5z, 13e)-(9s,11s,15r)-9,15,dihydroxy-11-fluoro-15-(2-indanyl)-16,17,18,19,20,pentanor-5,13-prostadienoic acid9ALPHA,15R-DIHYDROXY-11BETA-FLUORO-15-(2,3-DIHYDRO-1H-INDEN-2-YL)-16,17,18, 19,20-PENTANOR-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID[1R-[1α(Z),2β(1E,3S*),3β,5α]]-7-[3-Fluoro-5-hydroxy-2-[3-hydroxy-4-[2-(2,3-dihydro-1H-indenyl)]-1-butenyl]cyclolpentyl]-5-heptenoic acid5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3S,5S)-2-[(1E,3R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-3-hydroxy-1-propen-1-yl]-3-fluoro-5-hydroxycyclopentyl]-, (5Z)-[1R-[1ALPHA(Z),2BETA(1E,3S*),3BETA,5ALPHA]]-7-[3-FLUORO-5-HYDROXY-2-[3-HYDROXY-4-[2-(2,3-DIHYDRO-1H-INDENYL)]-1-BUTENYL]CYCLOLPENTYL]-5-HEPTENOIC ACID[1R-[1α(Z),2β(1E,3S*),3β,5α]]-7-[3-Fluoro-5-hydroxy-2-[3-hydroxy-4-[2-(2,3-dihydro-1H-indenyl)]-1-butenyl]cyclolpentyl]-5-heptenoic acid, (5Z, 13E)-(9S,11S,15R)-9,15,Dihydroxy-11-fluoro-15-(2-indanyl)-16,17,18,19,20,pentanor-5,13-prostadienoic acid
Datenbank-Bezeichner
- CAS
246246-19-5- PubChem CID
- 5311238
- DTXSID
DTXSID701017217- ChEMBL
CHEMBL1332680- ChEBI
CHEBI:177643- UNII
- 12QE8J6004
- Nikkaji
- J1.178.906D
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 594.6 · 594.6±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.21 · 1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 10 mg/mL, · DMSO: 10 mg/mL, soluble
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 4.76 · 4.76±0.10(Predicted)
- Farbe
- white to off-white
- InChIKey
- WTYSXBKKVNOOIX-JTGCGUAKSA-N
- SMILES
- O[C@H]1C[C@H](F)[C@H](\C=C\[C@H](O)C2Cc3ccccc3C2)[C@H]1C\C=C/CCCC(O)=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenAL 8810 is an 11β-fluoro analog of PGF2α which acts as a potent and selective antagonist at the FP receptor. AL 8810 has weak intrinsic agonist activity on FP receptor preparations in the 200-300 nM range, yet it fully antagonizes the activity of the potent FP receptor agonist fluprostenol at this concentration, with EC50 values of approximately 430 nM. AL 8810 fully antagonized the bimatoprost-induced calcium mobilization in Swiss 3T3 fibroblasts at 100 μM, indicating that bimatoprost acts as an FP agonist in this preparation. The Ki for the inhibition of several potent agonists at the cloned human ciliary body FP receptor is in the range of 1-2 μM.
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