Carbacyclin
Grundinformationen
- CAS
69552-46-1- Standard-SMILES
CCCCC[C@H](O)/C=C/[C@@H]1[C@H]2C/C(=C\CCCC(=O)O)C[C@H]2C[C@H]1O- InChIKey
XZFRIPGNUQRGPI-WLPVIMDJSA-N- Summenformel
- C21H34O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 350,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 350,24570956
Überblick
Carbacyclin is a prostanoid.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Carbacyclin
- IUPAC
- (5Z)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoic acid
- Englischer Name
- CARBACYCLIN
- Summenformel
- C21H34O4
- Molmasse
- 350.49
Namen und Synonyme
carbacyclin(5Z)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]pentanoic acid(5Z)-5-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene)pentanoic acidRefChem:573822636-209-45-cis Carbaprostacyclin69609-77-4CHEMBL1483195-cis-CarbaprostacyclinGTPL1893orb1693919SCHEMBL10732794
Weitere Namen anzeigen
CARBAPROSTACYCLINCPGICarba pgxCarba-PGI2Carbacycline6A-Carba-pgi26,9-Methano-pgi26,9-Methano pgi2CARBACYCLIC PGI2
CHEBI:173208XZFRIPGNUQRGPI-WLPVIMDJSA-NHMS3648L12BDBM50109546MFCD00210824AKOS040755139DB-214993HY-124363
Datenbank-Bezeichner
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 3,2
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 77,8 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 10
- Schwere Atome
- 25
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 482
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 65 · 65-67℃
- Siedepunkt
- 514.8 · 514.8±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.177 · 1.177±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 20 mg/ml · Soluble at 20mg/ml in ethanol.
- pka
- 4.77 · 4.77±0.10(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- White to off-white
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 38 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- risk_code
- 20/21/22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 22-36
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenCarbacyclin is a stable analog of PGI2. When infused in rabbits or dogs, it inhibits ex vivo platelet aggregation, but the effect persists only 10 minutes after termination of the infusion. Carbacyclin is a stable analog of PGI2. Carbacyclin inhibits platelet aggregation with 10% of the molar potency exhibited by PGI2. The ED50 of Carbacyclin for the in vitro inhibition of ADP-induced platelet aggregation in human PRP is 47 nM. It was also shown to effect terminal differentiation of preadipose into adipose cells and enhance the expression of angiotensinogen and adipose fatty acid binding protein with an EC50 of about 0.5 μM.
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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