Taprostene
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Grundinformationen
- CAS
108945-35-3- Standard-SMILES
O=C(O)c1cccc(/C=C2/C[C@@H]3[C@@H](/C=C/[C@@H](O)C4CCCCC4)[C@H](O)C[C@@H]3O2)c1- InChIKey
ZLJOKYGJNOQXDP-OZUBPDBUSA-N- Summenformel
- C24H30O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 398,499 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 398,20932406
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Taprostene
- IUPAC
- 3-[(Z)-{(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E,3S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxyprop-1-en-1-yl]-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene}methyl]benzoic acid
- Englischer Name
- Taprostene
- Summenformel
- C24H30O5
- Molmasse
- 398.49
Namen und Synonyme
TaprosteneTaprostene/CG-4203Taprostene (free acid)Taprostene (free acid) Exclusive3-[[[(2Z,3aR,6aβ)-4β-[(1E,3S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-1-propenyl]hexahydro-5α-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan]-2-ylidene]methyl]benzoic acidBenzoic acid, 3-[(Z)-[(3aR,4R,5R,6aS)-4-[(1E,3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-1-propen-1-yl]hexahydro-5-hydroxy-2H-cyclopenta[b]furan-2-ylidene]methyl]-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
108945-35-3- PubChem CID
- 5311243
- DTXSID
DTXSID50872496- ChEMBL
CHEMBL2104890- ChEBI
CHEBI:197230- UNII
- 7MS1HEY2IZ
- Nikkaji
- J339.292I
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 609.4 · 609.4±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.305 · 1.305±0.06 g/cm3(Predicted)
- Löslichkeit
- 25 mg/ml · Water: 25 mg/ml
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- pka
- 4.03 · 4.03±0.10(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungTaprostene is a stable prostacyclin (PGI2) analog and agonist of the prostacyclin receptor, IP. It does not activate the PGE2 receptor EP4, which, like IP, promotes vascular smooth muscle relaxation when stimulated. Taprostene has been used extensively to study the role of the IP receptor in tissue preparations and in vivo. It has also been used in the screening and evaluation of potential IP antagonists.
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