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Vinorelbine

HCID 5311497
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Grundinformationen

CAS
71486-22-1
Standard-SMILES
CCC1=C[C@@H]2CN(C1)Cc1c([nH]c3ccccc13)[C@@](C(=O)OC)(c1cc3c(cc1OC)N(C)[C@H]1[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(C)=O)[C@]4(CC)C=CCN5CC[C@]31[C@@H]54)C2
InChIKey
GBABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N
Summenformel
C45H54N4O8
Durchschnittliche Molmasse
778,947 g/mol
Monoisotopische Masse
778,39416469

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Vinorelbine
IUPAC
Methyl 4beta-(acetyloxy)-15-[(2R,6R,8S)-4-ethyl-8-(methoxycarbonyl)-1,3,6,7,8,9-hexahydro-2,6-methanoazecino[4,3-b]indol-8-yl]-3beta-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-2beta,5alpha,12beta,19alpha-6,7-didehydroaspidospermidine-3alpha-carboxylate
Englischer Name
Vinorelbine
Summenformel
C45H54N4O8
Molmasse
778.93

Namen und Synonyme

CL069CS-404F 80520NSC32797NSC 32797NSC-32797NVBKW-2307VINORELBINENavelbine(R)KW 2307 base

Datenbank-Bezeichner

CAS
71486-22-1
PubChem CID
5311497
DTXSID
DTXSID8040640
ChEMBL
CHEMBL553025
ChEBI
CHEBI:480999
UNII
Q6C979R91Y

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Dichte
1.36 · 1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
4 °C, · Store at 4°C, protect from light
Löslichkeit
25.9 mg/mL · >25.9mg/mL in DMSO
Aggregatzustand
Powder
pka
11.36 · 11.36±0.60(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

hs_code
2939799090
Toxizität
LD50 in mice (mg/m2): 72 i.v.; 78 orally (Mathé, Reizenstein)
Giftige Stoffe Daten
71486-22-1(Hazardous Substances Data)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungVinorelbine is a semisynthetic vinca alkaloid differing from vinblastine in the catharantine moiety of the molecule. It is claimed to have a broad spectrum of action both in vifro and in vivo; clinically it has been found effective in the treatment of non-small cell lung cancer, advanced breast cancer, ovarian cancer and Hodgkins disease.

VerwendenVinorelbine base is an antineoplastic agent with anti-mitotic properties.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

3',4'-AnhydrovinblastineVinorelbine tartrateButyllithiumMagnesiumAspidospermidin-3-carbonsure, 4-(Acetyloxy)-6,7-didehydro-3-hydroxy-16-methoxy-1-methyl-, Methylester, (2β,3β,4β,5α,12β,19α)-EssigsureAllylbromidLithium Aluminum Hydride1,2-DibromethanN,N-Diethylethanamin1-ChlorethylchlorformiatTrifluoressigsäureFormaldehyd

Zugehörige Reaktionen

2
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 333699
HRID 333699als Eduktuspto-grants-2014_11
Reaktionsgleichung von HRID 553429
HRID 553429als Eduktuspto-grants-2011_11

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Natriumnaphthalid
1-(Phenylsulfonyl)indole

Nachgelagerte Produkte

Vinflunine

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A vinca alkaloid with a norvinblastine skeleton.