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Syringin

HCID 5316860
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Grundinformationen

CAS
118-34-3
Standard-SMILES
COc1cc(/C=C/CO)cc(OC)c1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N
Summenformel
C17H24O9
Durchschnittliche Molmasse
372,37 g/mol
Monoisotopische Masse
372,14203235

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Syringin
IUPAC
4-[(1E)-3-Hydroxyprop-1-en-1-yl]-2,6-dimethoxyphenyl beta-D-glucopyranoside
Englischer Name
ELEUTHEROSIDE B
Summenformel
C17H24O9
Molmasse
372.37

Namen und Synonyme

SYRINGINLIGUSTRINSYRINGOSIDEAlyposideSYRINGINESyrigin,Syrigin,Eleutheroside BILACIN(E)-SyringinIlexanthin AMagnolenin A

Datenbank-Bezeichner

CAS
118-34-3
PubChem CID
5316860
DTXSID
DTXSID2042438
ChEMBL
CHEMBL250872
ChEBI
CHEBI:9380
UNII
I6F5B11C96
EC Number
601-519-0
Nikkaji
J246.058K、J5.297C

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
192 °C · 192°C
Siedepunkt
421.84 °C · 421.84°C (rough estimate)
Dichte
1.287 · 1.2870 (rough estimate)
Brechungsindex
1.623 · 1.6230 (estimate)
storage temp.
2 · Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated), Water (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
12.75 · 12.75±0.70(Predicted)
Farbe
White to Off-White
BRN
97166 · 97166
Major Application
food and beverages
InChI
InChI=1S/C17H24O9/c1-23-10-6-9(4-3-5-18)7-11(24-2)16(10)26-17-15(22)14(21)13(20)12(8-19)25-17/h3-4,6-7,12-15,17-22H,5,8H2,1-2H3/b4-3+/t12-,13-,14+,15-,17+/m1/s1
InChIKey
QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N
SMILES
O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)C1C(=CC(=CC=1OC)/C=C/CO)OC
LogP
-1.55 · -1.550 (est)
CAS Datenbank
118 · 118-34-3
EPA chemische Informationen
Syringin (118-34-3)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29329990
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungSyringin is a phenylpropanoid glycoside first isolated from A. senticosus that enhances acetylcholine release in pancreatic cells leading to an increase in insulin release through the muscarinic M3 receptor. Syringin dose-dependently (50, 75, and 100 μg/kg, i.v.) decreases plasma glucose levels and increases insulin-like immunoreactivity and C-peptide in rats, and these effects last at least 60 minutes. In a rat model of type 1 diabetes, it decreases plasma glucose and increases β-endorphin release from the adrenal medulla. Syringin increases autophagy through AMP-activated protein kinase α (AMPKα) activation concomitant with preventing the progression of cardiac hypertrophy in mice following aortic banding. It also has immunomodulatory effects, likely due to its metabolite sinapyl alcohol.

Anbieter100 Anbieter

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