Isoginkgetin
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Grundinformationen
- CAS
548-19-6- Standard-SMILES
COc1ccc(-c2cc(=O)c3c(O)cc(O)c(-c4cc(-c5cc(=O)c6c(O)cc(O)cc6o5)ccc4OC)c3o2)cc1- InChIKey
HUOOMAOYXQFIDQ-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C32H22O10
- Durchschnittliche Molmasse
- 566,518 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 566,1212969
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Isoginkgetin
- IUPAC
- 8-[5-(5,7-Dihydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-methoxyphenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
- Englischer Name
- Isoginkgetin
- Summenformel
- C32H22O10
- Molmasse
- 566.51
Namen und Synonyme
ISOGINKGETINIsoginkgetin-RMISOGINKGETIN(SH)Isoginkgetin, >99%Isoginkgo diflavoneISOGINKGETIN (Standard)ISOGINKGETIN, 10 mM in DMSOISOGINKGETIN(RG)(PLEASE CALL)4',4'''-Dimethylamentoflavone4',4'''-Dimethoxyamentoflavone
Datenbank-Bezeichner
- CAS
548-19-6- PubChem CID
- 5318569
- DTXSID
DTXSID00203271- ChEMBL
CHEMBL1208903- ChEBI
CHEBI:79087- Nikkaji
- J11.548G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 355 ℃ · 355℃
- Siedepunkt
- 843.6 · 843.6±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.506 · 1.506
- storage temp.
- 2 · 2-8°C(protect from light)
- Löslichkeit
- 3 mg/ml; · DMSO: 3 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7): 0.12 mg/ml
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 6.16 · 6.16±0.40(Predicted)
- Farbe
- White-beige
- Major Application
- food and beverages
- InChIKey
- HUOOMAOYXQFIDQ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(C2=CC=C(OC)C=C2)OC2=C(C3=CC(C4OC5=CC(O)=CC(O)=C5C(=O)C=4)=CC=C3OC)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1
- LogP
- 5.24 · 5.240 (est)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungIsoginkgetin is a biflavonoid that has been found in G. biloba and is an inhibitor of pre-mRNA splicing. Isoginkgetin (33 μM) reduces the activity of an mRNA-dependent luciferase reporter by 5-fold, shifts the composition of total RNA extract from predominantly mRNA to pre-mRNA, and arrests cell growth in HEK293 cells. Isoginkgetin (10 μM) suppresses mouse lymphocyte proliferation induced by concanavalin A (Con A; ) and LPS by approximately 87 and 90%, respectively. It also suppresses arachidonic acid release induced by phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA; ) and the calcium ionophore A23187 by 32.5 and 48.4%, respectively, in rat peritoneal macrophages when used at a concentration of 10 μM. Isoginkgetin (5-20 μM) reduces matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) activity, expression, and mRNA levels in and decreases cell invasion by HT1080 fibrosarcoma cells in a concentration-dependent manner.
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