Progesteron
(10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Grundinformationen
- CAS
57-83-0- Standard-SMILES
CC(=O)[C@H]1CCC2C3CCC4=CC(=O)CC[C@]4(C)C3CC[C@@]21C- InChIKey
RJKFOVLPORLFTN-OYEBDCLDSA-N- Summenformel
- C21H30O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 314,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 314,2245802
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
- IUPAC
- (10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
- Lokaler Name
- Progesteron
- Englischer Name
- Progesterone
- Summenformel
- C21H30O2
- Molmasse
- 314.46
Namen und Synonyme
(1S,9aR,11aS)-1-acetyl-9a,11a-dimethyl-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-7-oneSpectrum_000864Spectrum2_001299Spectrum3_000558Spectrum4_000490Spectrum5_001401BSPBio_002235KBioGR_000979KBioSS_001344(10R,13S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-oneCHEMBL36400DivK1c_000445
Weitere Namen anzeigen
LuteinProgesteronPROCYANIDINSProgestroneLutinprogestinPregn-4-ene-3,20-dioneLuteineProgProgestone
SPECTRUM1500508SPBio_001337SCHEMBL7900795HMS501G07KBio1_000445KBio2_001344KBio2_003912KBio2_006480
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 3,9
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 34,1 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 2
- Frei drehbare Bindungen
- 1
- Schwere Atome
- 23
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 589
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 128 · 128-132 °C (lit.)
- Siedepunkt
- 394.13 °C · 394.13°C (rough estimate)
- Dichte
- 23 · d23 1.166; d20 1.171
- Brechungsindex
- 182 ° · 182 ° (C=2, Dioxane)
- Flammpunkt
- 2 ℃ · 2℃
- storage temp.
- room temp
- Löslichkeit
- 2 O: · H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- Yellow to yellow-brown
- Biologische Quelle
- synthetic (organic)
- Wasserlöslichkeit
- 0.1 g/100 · <0.1 g/100 mL at 19 ºC
- Merck
- 7773 · 7773
- BRN
- 1915950 · 1915950
- Henry's Law Constant
- 1.5 · 1.5×102 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- BCS Class
- 4 · 4
- Stabilität
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- ridadr
- UN 1648 3 / PGII
- hs_code
- 29372390
- RTECS-Nr.
- TW0175000
- risk_code
- 40-45-62-36-20/21/22-11
- Toxizität
- LD50 intraperitoneal in rat: 327mg/kg
- hazard_code
- Xn,T,F
- safety_code
- 36/37-45-53-16
- Speicherklasse
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- Giftige Stoffe Daten
- 57-83-0(Hazardous Substances Data)
- Hazard Classifications
- Carc. 2Lact.Repr. 1A
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungProgesterone, along with pregnenolone, is the biosynthetic precursor of all other steroid hormones. Progesterone is synthesized from cholesterol by the sequential action of desmolase in the mitochondria, which produces pregnenolone, followed by Δ4,5-isomerase in the outer mitochondrial membrane and smooth endoplasmic reticulum of steroid-secreting cells. Progesterone activates the human progesterone receptor with an EC50 value of 0.5 nM.
OccurrenceColchicum luteum also yields this alkaloid.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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