Rhapontigenin
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Grundinformationen
- CAS
500-65-2- Standard-SMILES
COc1ccc(/C=C/c2cc(O)cc(O)c2)cc1O- InChIKey
PHMHDRYYFAYWEG-NSCUHMNNSA-N- Summenformel
- C15H14O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 258,273 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 258,08920893
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Rhapontigenin
- Englischer Name
- rhapontigenin
- Summenformel
- C15H14O4
- Molmasse
- 258.27
Namen und Synonyme
Protigeninrhapontigenin3-benzenediolRhapontigenin-RMRhapontigenin >rhapontigenin USP/EP/BPRhapontigenin (Standard)-5-(3-Hydroxy-4-methoxystyryl)COc2ccc(/C=C/c1cc(O)cc(O)c1)cc2O(E)-4'-Methoxy-3,3',5-stilbenetriol
Datenbank-Bezeichner
- CAS
500-65-2- PubChem CID
- 5320954
- DTXSID
DTXSID501023634- ChEMBL
CHEMBL113029、CHEMBL473518- ChEBI
CHEBI:174376- UNII
- 22BG4NNH6W
- Nikkaji
- J2.497.510J、J61.265K
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 189 to · 189.0 to 193.0 °C
- Siedepunkt
- 503.6 · 503.6±38.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.345 · 1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 4 °C, · 4°C, protect from light
- Löslichkeit
- 30 mg/ml · ≤30mg/ml in ethanol;30mg/ml in DMSO;30mg/ml in dimethyl formamide
- Aggregatzustand
- powder to crystal
- pka
- 9.17 · 9.17±0.10(Predicted)
- Farbe
- White to Light yellow
- Major Application
- food and beverages
- InChI
- InChI=1S/C15H14O4/c1-19-15-5-4-10(8-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2-9,16-18H,1H3/b3-2+
- InChIKey
- PHMHDRYYFAYWEG-NSCUHMNNSA-N
- SMILES
- C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(OC)C(O)=C2)=CC(O)=C1
- CAS Datenbank
- 500 · 500-65-2
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- hs_code
- 2914.50.3000
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungRhapontigenin is a natural analog of resveratrol with antioxidant and anti-cancer activity. It is a mechanism-based, selective inactivator of cytochrome P450 1A1 (IC50 = 400 nM), an aryl hydrocarbon hydroxylase which activates polycyclic aromatic hydrocarbons that act as procarcinogens. At higher concentrations, rhapontigenin inhibits the proliferation of HepG2 and HL-60R cancer cell lines (IC50 = 48 μM).
VerwendenRhapontigenin is a natural analog of resveratrol with antioxidant and anti-cancer activity. It is a mechanism-based, selective inactivator of cytochrome P450 1A1 (IC50 = 400 nM), an aryl hydrocarbon hydroxylase which activates polycyclic aromatic hydrocarbons that act as procarcinogens. At higher concentrations, rhapontigenin inhibits the proliferation of HepG2 and HL-60R cancer cell lines (IC50 = 48 μM).[Cayman Chemical]
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