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Atractylenolide I

HCID 5321018
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
73069-13-3
Standard-SMILES
C=C1CCC[C@]2(C)C=C3OC(=O)C(C)=C3C[C@@H]12
InChIKey
ZTVSGQPHMUYCRS-SWLSCSKDSA-N
Summenformel
C15H18O2
Durchschnittliche Molmasse
230,307 g/mol
Monoisotopische Masse
230,13067982

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Atractylenolide I
IUPAC
(4aS,8aS)-3,8a-Dimethyl-5-methylidene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-one
Englischer Name
Atractylenolide-1
Summenformel
C15H18O2
Molmasse
230.3

Namen und Synonyme

Atractylenolide ⅠExtracted oilDictyolactone IAtracylenolide IATRACTYLENOLIDE-1Atractylenolide I-RM8,9-DehydroasterolideAtractylenolide I, >99%Atractylenolide I (Standard)Atractylenolide I, 10 mM in DMSO

Datenbank-Bezeichner

CAS
73069-13-3
PubChem CID
5321018
DTXSID
DTXSID901316467
ChEMBL
CHEMBL449520
Nikkaji
J11.963F

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
121 · 121-123 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
Siedepunkt
405 · 405.0±44.0 °C(Predicted)
Dichte
1.12 · 1.12
Flammpunkt
170 ℃ · 170℃
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
1 mg/mL, · methanol: soluble1mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
powder
Farbe
White
Major Application
metabolomicsvitamins, nutraceuticals, and natural products
InChI
InChI=1S/C15H18O2/c1-9-5-4-6-15(3)8-13-11(7-12(9)15)10(2)14(16)17-13/h8,12H,1,4-7H2,2-3H3/t12-,15+/m0/s1
InChIKey
ZTVSGQPHMUYCRS-SWLSCSKDSA-N
SMILES
O1C(=O)C(C)=C2C[C@]3([H])[C@@](C)(C=C12)CCCC3=C

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungAtractylenolide I is a sesquiterpene that has been found in the rhizomes of A. macrocephala and has diverse biological activities, including anti-inflammatory, anti-angiogenic, anti-tumor, and antidepressant properties. It inhibits LPS-induced increases in TNF-α and nitric oxide (NO) production, as well as inducible nitric oxide synthase (iNOS) activity, in murine peritoneal macrophages (IC50s = 23.1, 41, and 67.3 μM, respectively). Atractylenolide I reduces pouch fluid weight, inflammatory cell count, granuloma weight, and vascular index (ID50s = 24.18, 19.46, 14.44, and 15.15 mg/kg, respectively) in a mouse air pouch granuloma model induced by Freund''s complete adjuvant (FCA). It also reduces the number of microvessels in the air pouch wall by 58.27% when administered at a dose of 20 mg/kg and reduces the blood levels of TNF-α, IL-1β, IL-6, VEGF, placenta growth factor (PlGF), and bFGF in a dose-dependent manner in a mouse model of FCA-induced granuloma. Atractylenolide I inhibits the growth of T-24, 5637, RT4, and 253J bladder cancer cells in vitro (IC50s = 12.8-63.7 μM) and reduces tumor growth in T-24 and 253J mouse xenograft models in a dose-dependent manner. In a mouse model of depression induced by chronic unpredictable mild stress, atractylenolide I reverses stress-induced decreases in hippocampal levels of serotonin (5-HT; ) and norepinephrine and reduces immobility time in the forced swim and tail suspension tests in a dose-dependent manner, indicating antidepressant-like activity.

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