Bavachin
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Grundinformationen
- CAS
19879-32-4- Standard-SMILES
CC(C)=CCc1cc2c(cc1O)OC(c1ccc(O)cc1)CC2=O- InChIKey
OAUREGNZECGNQS-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C20H20O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 324,376 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 324,13615912
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Bavachin
- IUPAC
- 7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
- Englischer Name
- BAVACHIN
- Summenformel
- C20H20O4
- Molmasse
- 324.37
Namen und Synonyme
BAVACHINBavachin-RMBavachin (Standard)Bavachin, 10 mM in DMSOBavachin from Psoralea coryfolia, >=97% (HPLC)(S)-7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)chroman-4-one7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one(2S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2,3-dihydrochromen-4-one(S)-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methyl-2-butene-1-yl)benzenebenzopyran-4-one(S)-2,3-Dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Datenbank-Bezeichner
- CAS
19879-32-4- PubChem CID
- 5321775
- DTXSID
DTXSID70415783
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 558.3 · 558.3±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.244 · 1.244
- storage temp.
- -20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- Löslichkeit
- 20 mg/ml · ≤20mg/ml in ethanol;30mg/ml in DMSO;50mg/ml in dimethyl formamide
- Aggregatzustand
- crystalline solid
- pka
- 8.27 · 8.27±0.40(Predicted)
- Farbe
- White
- Major Application
- metabolomicsvitamins, nutraceuticals, and natural products
- InChI
- InChI=1S/C20H20O4/c1-12(2)3-4-14-9-16-18(23)11-19(24-20(16)10-17(14)22)13-5-7-15(21)8-6-13/h3,5-10,19,21-22H,4,11H2,1-2H3/t19-/m0/s1
- InChIKey
- OAUREGNZECGNQS-IBGZPJMESA-N
- SMILES
- [C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=CC(O)=C(C/C=C(/C)\C)C=C2C(=O)C1
- CAS Datenbank
- 19879 · 19879-32-4
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 Oral
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungBavachin is a flavonoid first isolated from seeds of P. corylifolia. It is a phytoestrogen that activates the estrogen receptors ERα and ERβ (EC50s = 320 and 680 nM, respectively). Through this action, bavachin stimulates osteoblast proliferation and differentiation and prevents bone loss following ovariectomy in rats. Bavachin less potently inhibits acyl-coenzyme A:cholesterol acyltransferase (IC50 = 86 μM).
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