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2-Butendioyldichlorid, (E)-

Fumaryl chloride

HCID 5325504
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
627-63-4
Standard-SMILES
O=C(Cl)/C=C/C(=O)Cl
InChIKey
ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N
Summenformel
C4H2Cl2O2
Durchschnittliche Molmasse
152,96 g/mol
Monoisotopische Masse
151,94318466

Überblick

Fumaryl chloride appears as a straw colored fuming liquid with a pungent odor. Vapors irritate the eyes and mucous membranes. Corrosive to metals and tissue.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Fumaryl chloride
IUPAC
(E)-but-2-enedioyl dichloride
Lokaler Name
2-Butendioyldichlorid, (E)-
Englischer Name
Fumaryl chloride
Summenformel
C4H2Cl2O2
Molmasse
152.96

Namen und Synonyme

FUMARYL CHLORIDE627-63-4Fumaroyl dichlorideFumaroyl chlorideFumarylchloridfumaryl dichlorideChlorure de fumaryle2-Butenedioyl dichloride, (E)-2-Butenedioyl dichloride, (2E)-Dichlorid kyseliny fumaroveTL 189Fumaric acid dichloride
Weitere Namen anzeigen
trans-2-Butenedioyl dichloridetl189fumarylFumarylChoridefumaroylchloride
DTXSID3033519B95L4812RGFUMARIC DICHLORIDEFUMARIC ACID CHLORIDEDTXCID1013519RefChem:607705211-005-4(E)-but-2-enedioyl dichloride

Datenbank-Bezeichner

CAS
627-63-4
PubChem CID
5325504
DTXSID
DTXSID3033519
ChEMBL
CHEMBL2143883
UNII
B95L4812RG
EC Number
211-005-4
Nikkaji
J517G、J581.481B

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
1,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
34,1 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
8
Formalladung
0
Komplexität
123

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical Classes · 2 Einträge

Toxic Gases & Vapors -> Acid Halides

Corrosives

SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
Vapor Pressure2.07 [mmHg]
Physical Description · 2 Einträge

Fumaryl chloride appears as a straw colored fuming liquid with a pungent odor. Vapors irritate the eyes and mucous membranes. Corrosive to metals and tissue.

Fuming straw-colored liquid with a pungent odor; [CAMEO] Colorless liquid with an acrid odor; [Alfa Aesar MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
-2 °C · -2 °C
Siedepunkt
161 · 161-164 °C(lit.)
Dichte
1.415 g/mL · 1.415 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.499(lit.)
Flammpunkt
165 °F · 165 °F

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P330, P362+P364, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Fumaryl chloride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

The New Jersey Worker and Community Right to Know Act requires public and private employers to provide information about hazardous substances at their workplaces. (N.J.S.A. 34:5A-1 et. seq.)

DOT LabelCorrosive
Fire Hazards · 2 Einträge

Excerpt from ERG Guide 156 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible / Water-Sensitive)]:

· Combustible material: may burn but does not ignite readily.

Health Hazards · 2 Einträge

Excerpt from ERG Guide 156 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible / Water-Sensitive)]:

· TOXIC and/or CORROSIVE; inhalation, ingestion or contact (skin, eyes) with vapors, dusts or substance may cause severe injury, burns or death.

Hazards Summary · 1 Eintrag

A severe skin and eye irritant; Causes musculoskeletal changes in inhalation lethal-concentration studies of mice; [RTECS] Corrosive to tissue; Vapor causes eye and mucous membrane irritation; [CAMEO] Reacts with water; Causes burns; Inhalation may cause corrosive injuries to upper respiratory tract and lungs; Harmful by ingestion, inhalation, and skin absorption; [Alfa Aesar MSDS]

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing Information2-Butenedioyl dichloride, (2E)-: ACTIVE
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenFumaryl chloride was used in the preparation of high molecular weight poly(propylene fumarate). The photodissociation dynamics of fumaryl chloride was studied. It is used in agrochemicals and pharmaceuticals manufacturing. Also used as an intermediate for dyes, textile auxiliaries and peroxide compounds. It is an acid halide building block.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

MaleinsäureanhydridZinkchloridFumarsurePentachlorphosphoranPhthaloyldichloridThionyldichlorid

Nachgelagerte Produkte

(E)-1,4-Diphenyl-2-buten-1,4-dion2,4-Dibrom-1,3,5-trimethylbenzol(E)-2,2'-Vinylenbis[5-methylbenzoxazol]BIS(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)MALEATE(Z)-4-((4-acetamidophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid

Zugehörige Reaktionen

16
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 790
HRID 790als Eduktuspto-grants-1998_03
Reaktionsgleichung von HRID 66047
HRID 66047als Eduktuspto-grants-1978_12
Reaktionsgleichung von HRID 84201
HRID 84201als Eduktuspto-grants-2014_09
Reaktionsgleichung von HRID 234112
HRID 234112als Eduktuspto-grants-1997_01
Reaktionsgleichung von HRID 263656
HRID 263656als Eduktuspto-grants-1997_07
Reaktionsgleichung von HRID 411770
HRID 411770als Eduktuspto-grants-2003_05
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HRID 1378285als Eduktuspto-grants-1997_09
Reaktionsgleichung von HRID 1404342
HRID 1404342als Eduktuspto-grants-2014_12
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storage temp.
2 · 2-8°C
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.415 · 1.415 (20/4℃)
Farbe
Clear yellow
Wasserlöslichkeit
decomposes
BRN
1721342 · 1721342
InChI
1S/C4H2Cl2O2/c5-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H/b2-1+
InChIKey
ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N
SMILES
ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O
CAS Datenbank
627 · 627-63-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Fumaryl chloride(627-63-4)
EPA chemische Informationen
2 · 2-Butenedioyl dichloride, (2E)- (627-63-4)
DOT ID and Guide1780 156
Reactive GroupHydrocarbons, Aliphatic Unsaturated
Reactivity AlertsAir-Reactive
Reactivity Profile · 1 Eintrag

FUMARYL CHLORIDE is incompatible with strong oxidizing agents, alcohols, amines and other bases. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].

DOT Hazard Classification · 4 Einträge

Fumaryl chloride

UN1780

Class 8 Corrosive material (49 eCFR § 173.136)

PG II: the degree of danger presented by the material is medium

Air and Water ReactionsFumes in moist air. The liquid very slowly reacts exothermically with water to form hydrogen chloride.
Hazard Classes and Categories · 2 Einträge

Acute Tox. 4 (100%)

Corrosives, Flammable agents - 2nd degree, Reactive agents - 2nd degree

Sicherheit und Schutzausrüstung

Fire FightingExcerpt from ERG Guide 156 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible / Water-Sensitive)]:
Accidental Release Measures · 2 Einträge

· CALL 911. Then call emergency response telephone number on shipping paper. If shipping paper not available or no answer, refer to appropriate telephone number listed on the inside back cover.

· ELIMINATE all ignition sources (no smoking, flares, sparks or flames) from immediate area.

First Aid · 2 Einträge

Excerpt from ERG Guide 156 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible / Water-Sensitive)]:

General First Aid:

Exposure Control and Personal Protection· Wear positive pressure self-contained breathing apparatus (SCBA).
Nonfire Spill ResponseExcerpt from ERG Guide 156 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible / Water-Sensitive)]:
Isolation and Evacuation · 2 Einträge

Excerpt from ERG Guide 156 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible / Water-Sensitive)]:

Immediate precautionary measure

Personal Protective Equipment (PPE)Excerpt from ERG Guide 156 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible / Water-Sensitive)]:
Emergency Response Planning Guidelines· Note: Most foams will react with the material and release corrosive/toxic gases.

Toxikologische Informationen

Adverse EffectsDermatotoxin - Skin burns.
Toxicity DataLCLo (rat) = 500 ppm/4hr

Sicherheitsdaten

F
21
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 1780
hs_code
29171990
RTECS-Nr.
LT2800000
risk_code
20/21/22-34-37-29-36/37-14
hazard_code
C
safety_code
26-36/37/39-45-8-27
hazard_class
8
packing_group
II
Speicherklasse
8A - Combustible corrosive hazardous materials
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 OralSkin Corr. 1B
2-Butene-1,4-dione,1,4-bis(4-chlorophenyl)-
Dyclonine Impurity 3
Bis(2,4,6-tribromphenyl)fumarat