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Tetraacetyl diborate

HCID 5326258
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Grundinformationen

CAS
5187-37-1
Standard-SMILES
CC(=O)OB(OB(OC(C)=O)OC(C)=O)OC(C)=O
InChIKey
ZMJHYNIVOZEJTJ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C8H12B2O9
Durchschnittliche Molmasse
273,799 g/mol
Monoisotopische Masse
274,06674276

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Tetraacetyl diborate
IUPAC
1,1'-{[3,3-Bis(acetyloxy)diboroxane-1,1-diyl]bis(oxy)}di(ethan-1-one)
Englischer Name
Boron tetraacetate
Summenformel
C8H12B2O9
Molmasse
273.8

Namen und Synonyme

Tetraacetyl diborateBoron tetraacetatePyroboron tetraacetateTetraacetoxy diboroxaneTetraacetoxy diboroxane 97%Acetic acid, tetraanhydride with boric acid (H4B2O5)

Datenbank-Bezeichner

CAS
5187-37-1
PubChem CID
5326258
DTXSID
DTXSID80416100
Nikkaji
J1.661.822E

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
147 · 147-150°C
Siedepunkt
285.5 · 285.5±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.218 · 1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
4 · nearly insol petroleum ether, CCl4, CS2, Et2O; especially sol dry warm benzene, EtOAc, ethylene bromide, and nitrobenzene (can be recrystallized from these solvents)
Aggregatzustand
solid
InChI
1S/C8H12B2O9/c1-5(11)15-9(16-6(2)12)19-10(17-7(3)13)18-8(4)14/h1-4H3
InChIKey
ZMJHYNIVOZEJTJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(=O)OB(OB(OC(C)=O)OC(C)=O)OC(C)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
nwg
Speicherklasse
13 - Non Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenTetraacetyl Diborate (TADB) is used as a selective acetylating agent for aromatic polyhydroxycarbonyl compounds; mild Lewis acid for Diels-Alder reactions of hydroxyquinones.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischePreparative Methods of Tetraacetyl Diborate: a mixture of 31 g (0.50 mol) of Boric Acid and 165 mL (1.75 mol) of Acetic Anhydride is heated slowly with an oil bath under N2 in a flask equipped with a reflux condenser and a magnetic stirrer. At about 70 °C a vigorous exotherm (CAUTION) occurs and the reaction mixture becomes a clear solution which, upon cooling, deposits crystals of TADB. The supernatant is drawn off and the crystals either washed with dry ether or recrystallized from 200 mL CHCl3/benzene.[1]

Anbieter3 Anbieter

Aladdin Scientific[email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)021-58432009 400-005-6266 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]

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