4-[2-[4-(3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenoxy]ethyl]morpholine
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Grundinformationen
- CAS
515880-75-8- Standard-SMILES
c1ccc(-c2cnn3cc(-c4ccc(OCCN5CCOCC5)cc4)cnc23)cc1- InChIKey
SKZQZGSPYYHTQG-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C24H24N4O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 400,482 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 400,18992601
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 4-[2-[4-(3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenoxy]ethyl]morpholine
- IUPAC
- 6-{4-[2-(Morpholin-4-yl)ethoxy]phenyl}-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
- Englischer Name
- N,N'-dimethyl-N,N'-bis(mercaptoacetyl)hydrazine
- Summenformel
- C24H24N4O2
- Molmasse
- 400.47
Namen und Synonyme
DMH-4DMH4,DMH-4N,N'-dimethyl-N,N'-bis(mercaptoacetyl)hydrazine6-[4-[2-(4-Morpholinyl)ethoxy]phenyl]-3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyriMidine4-[2-[4-(3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)phenoxy]ethyl]morpholinePyrazolo[1,5-a]pyrimidine, 6-[4-[2-(4-morpholinyl)ethoxy]phenyl]-3-phenyl-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
515880-75-8- PubChem CID
- 5329447
- DTXSID
DTXSID00416187- ChEMBL
CHEMBL331465- ChEBI
CHEBI:229963- EC Number
- 684-503-6
- Nikkaji
- J1.829.546F
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Dichte
- 1.25 · 1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 20 mg/mL · DMSO: soluble20mg/mL
- pka
- 6.28 · 6.28±0.10(Predicted)
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- off-white to brown
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungDMH4 is an inhibitor of VEGF receptor 2 (VEGFR2; IC50 = 0.16 μM in a cell-free assay) and a derivative of dorsomorphin . It selectively inhibits VEGFR2 over activin receptor-like kinase 2 (ALK2), ALK5, and AMPK (IC50s = 3.5, >30, and 8 μM, respectively, in a cell-free assay). DMH4 inhibits growth of H460 and A549 human lung cancer cells (GI50s = 13.3 and 2.8 μM, respectively) and reduces VEGF-induced tubule formation in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs; IC50 = 1 μM).
VerwendenDMH 4 is a selective VEGFR-2 inhibitor. DMH 4 displays antiangiogenic activity in vitro and in vivo.
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