Methyl 7-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybut-1-EN-1-YL)cyclopentyl]hept-5-enoate
Grundinformationen
- CAS
51638-90-5- Standard-SMILES
COC(=O)CCCC=CCC1C(O)CC(O)C1C=CC(O)COc1ccccc1- InChIKey
HYOHKXGCEWCBKE-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C23H32O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 404,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 404,21988874
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Methyl 7-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybut-1-EN-1-YL)cyclopentyl]hept-5-enoate
- IUPAC
- methyl 7-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl)cyclopentyl]hept-5-enoate
- Englischer Name
- 16-phenoxy tetranor Prostaglandin F2α methyl ester
- Summenformel
- C23H32O6
- Molmasse
- 404.5
Namen und Synonyme
51638-90-5methyl 7-[3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl)cyclopentyl]hept-5-enoate16-Phenoxy tetranor prostaglandin F2alpha methyl esterMETHYL 7-[3,5-DIHYDROXY-2-(3-HYDROXY-4-PHENOXYBUT-1-EN-1-YL)CYCLOPENTYL]HEPT-5-ENOATE16-phenoxy tetranor Prostaglandin F2? methyl esterSCHEMBL10988947DTXSID90693980BCA63890PD04899216-phenoxy tetranor Prostaglandin F2α methyl ester16-phenoxy tetranor Prostaglandin F2.alpha. methyl ester16-phenoxy tetranor Prostaglandin F2α methyl ester Exclusive
Weitere Namen anzeigen
5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-buten-1-yl]cyclopentyl]-, methyl ester, (5Z)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 2,4
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 96,2 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 3
- H-Brücken-Akzeptoren
- 6
- Frei drehbare Bindungen
- 12
- Schwere Atome
- 29
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 525
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 100 mg/ml; · DMF: 100 mg/ml; DMSO: 100 mg/ml; Ethanol: 100 mg/ml; PBS (pH 7.2): .5 mg/ml
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H225
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungProstaglandin F2α (PGF2α) drives luteolysis and smooth muscle contraction by activating the FP receptor. Stable, lipophilic analogs of PGF2α are used to modulate luteolysis and treat glaucoma. 16-phenoxy tetranor Prostaglandin F2α (16-phenoxy tetranor PGF2α) is a metabolically stable form of PGF2α containing a 16-phenoxy group at the ω-terminus. It binds to the FP receptor on ovine luteal cells with much greater affinity (440%) than PGF2α. 16-phenoxy tetranor PGF2α methyl ester is a lipophilic analog of 16-phenoxy tetranor PGF2α. Methyl esters of PGs serve as prodrugs, as they are efficiently hydrolyzed in certain tissues to generate the bioactive free acid.
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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