7-[3-(Undeca-2,5,8-trien-1-yl)oxiran-2-yl]hept-5-enoic acid
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Grundinformationen
- CAS
851378-93-3- Standard-SMILES
CCC=CCC=CCC=CCC1OC1CC=CCCCC(=O)O- InChIKey
YKIOHMXLFWMWKD-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C20H30O3
- Durchschnittliche Molmasse
- 318,457 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 318,21949482
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 7-[3-(Undeca-2,5,8-trien-1-yl)oxiran-2-yl]hept-5-enoic acid
- IUPAC
- 7-[3-(Undeca-2,5,8-trien-1-yl)oxiran-2-yl]hept-5-enoic acid
- Englischer Name
- 8(9)-EpETE
- Summenformel
- C20H30O3
- Molmasse
- 318.45
Namen und Synonyme
8(9)-EpETE8,9-epoxy-5(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-eicosatetraenoic acid5-Heptenoic acid, 7-[3-(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-undecatrien-1-yl-2-oxiranyl]-, (5Z)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
851378-93-3- PubChem CID
- 53394044
- DTXSID
DTXSID40693990
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 460.232 · 460.232±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
- Dichte
- 0.996 · 0.996±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
- Löslichkeit
- 50 mg/ml; · DMF: 50 mg/ml; DMSO: 50 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
- pka
- 4.754 · 4.754±0.10(predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungEicosapentaenoic acid (EPA; ) is converted to epoxyeicosatetraenoic acids (EpETEs) by several cytochrome P450 isoforms. The major product of this epoxygenase pathway, (±)17(18)-EpETE , relaxes vascular and airway smooth muscle by activating large conductance Ca2+-activated K+ (BKCa) channels by directly interacting with BKα channel subunits. (±)8(9)-EpETE is an epoxygenase pathway product produced from EPA by CYP450 both in vitro and in vivo. The biological actions and physiological effects of this epoxide remain to be determined.
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