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(4-Chlorobut-3-en-2-yl)(trimethyl)silane

HCID 53427378
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
116399-78-1
Standard-SMILES
CC(C=CCl)[Si](C)(C)C
InChIKey
TZHQAEXJJJZEAU-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C7H15ClSi
Durchschnittliche Molmasse
162,736 g/mol
Monoisotopische Masse
162,06315469

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(4-Chlorobut-3-en-2-yl)(trimethyl)silane
IUPAC
(4-Chlorobut-3-en-2-yl)(trimethyl)silane
Englischer Name
((E)-3-CHLORO-1-METHYLPROPENYL)TRIMETHYLSILANE
Summenformel
C7H15ClSi
Molmasse
162.73

Namen und Synonyme

(E)-(4-Chlorobut-2-en-2-yl)trimethylsilane((E)-3-CHLORO-1-METHYLPROPENYL)TRIMETHYLSILANE(E)-(3-Chloro-1-methyl-1-propenyl)trimethylsilaneSilane, (3-chloro-1-methyl-1-propen-1-yl)trimethyl-

Datenbank-Bezeichner

CAS
116399-78-1
PubChem CID
53427378
DTXSID
DTXSID10699520

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
167.7 · 167.7±15.0 °C(Predicted)
Dichte
0.881 · 0.881±0.06 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
freely sol organic solvents.

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden(E)-(3-Chloro-1-methyl-1-propenyl)- trimethylsilane acts as the alkylative equivalent of 3-buten-2-one (methyl vinyl ketone), permitting regiospecific enolate alkylation under nonequilibrating conditions. As a vinylsilane it can be converted,via the corresponding α,β-epoxy silane, into a 3-oxobutyl moiety, and hence used in an alkylative equivalent of Robinson annulation.Application of such methodology can be seen (eq 1) in the preparation of bicyclodecenones via the alkylation of dihydrocarvone with this reagent.Apart from this application, and its use in combination with potassium iodide, it has seen little use so far.

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