Methylophiopogonanone A
Grundinformationen
- CAS
74805-92-8- Standard-SMILES
Cc1c(O)c(C)c2c(c1O)C(=O)[C@H](Cc1ccc3c(c1)OCO3)CO2- InChIKey
BXTNNJIQILYHJB-GFCCVEGCSA-N- Summenformel
- C19H18O6
- Durchschnittliche Molmasse
- 342,3 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 342,11033829
Überblick
Methylophiopogonanone A is a homoflavonoid.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Methylophiopogonanone A
- IUPAC
- (3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
- Englischer Name
- Methylophiopogonanone A
- Summenformel
- C19H18O6
- Molmasse
- 342.34
Namen und Synonyme
Methylophiopogonanone A74805-92-8(3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-oneRefChem:158278(R)-3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,7-dihydroxy-6,8-dimethylchroman-4-oneorb1301296orb3140091HY-N2437RDTXSID60703469(3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-chroman-4-oneCHEBI:189526Methylophiopogonanone A (Standard)
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HY-N2437MFCD111114613-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5,7-dihydroxy-6,8-dimethylchroman-4-oneAKOS032949001EBC-617573T5S1262(3R)-3-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-oneAC-34355
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 3,8
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 85,2 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 6
- Frei drehbare Bindungen
- 2
- Schwere Atome
- 25
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 510
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 580.1 · 580.1±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.41 · 1.410
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- Soluble in chloroform and methanol;
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 8.24 · 8.24±0.40(Predicted)
- Farbe
- Light yellow
- Wasserlöslichkeit
- insoluble in water
- InChI
- 1S/C19H18O6/c1-9-16(20)10(2)19-15(17(9)21)18(22)12(7-23-19)5-11-3-4-13-14(6-11)25-8-24-13/h3-4,6,12,20-21H,5,7-8H2,1-2H3/t12-/m1/s1
- InChIKey
- BXTNNJIQILYHJB-GFCCVEGCSA-N
- SMILES
- O=C1[C@H](CC2=CC=C(OCO3)C3=C2)COC4=C(C)C(O)=C(C)C(O)=C41
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungMethylophiopogonanone A is a homoisoflavonoid that has been found in O. japonicus roots and has diverse biological activities. It increases the uptake of rosuvastatin (Item Nos. 12029 | 18813) and atorvastatin in HEK293T cells expressing human organic anion transporting polypeptide 1B1 (OATP1B1; EC50s = 11.33 and 6 μM, respectively). Methylophiopogonanone A scavenges 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ) and ABTS radicals in cell-free assays. In vivo, methylophiopogonanone A (10 mg/kg) decreases body weight gain and reduces serum and hepatic lipid levels in a rat model of high-fat diet-induced hyperlipidemia. It also reduces infarct size and myocardial apoptosis in mouse model of ischemia-reperfusion injury induced by transient occlusion of the left anterior descending coronary artery.
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