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25-Hydroxycholesterol

HCID 53477807
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
2140-46-7
Standard-SMILES
C[C@H](CCCC(C)(C)O)[C@H]1CCC2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)C3CC[C@@]21C
Summenformel
C27H46O2
Durchschnittliche Molmasse
402,65 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
25-Hydroxycholesterol
Englischer Name
25-Hydroxycholesterol
Summenformel
C27H46O2
Molmasse
402.65

Namen und Synonyme

Cholest-5-ene-3β,25-diol25-Hydroxycholesterol5-Cholesten-3β,25-diolCholesterol 25-HydroxyPerampanel Impurity 395-cholestene-3β,25-diol5-CHOLESTEN-3β, 25-DIOLcholest-5-ene-3,25-diol5-CHOLESTENE-3BETA,25-DIOL5-CHOLESTEN-3-BETA, 25-DIOL

Datenbank-Bezeichner

CAS
2140-46-7
PubChem CID
53477807

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
177 · 177-179 °C
Siedepunkt
513.1 · 513.1±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.03 · 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
50 mg/mL, · chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless to slightly yellow
pka
15.03 · 15.03±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Farbe
White or pale yellow
Biologische Quelle
synthetic (organic)
Merck
13 · 13,4846
BRN
3161259 · 3161259
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 3 months.
InChIKey
INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N
SMILES
[C@@]12([H])CC[C@H]([C@H](C)CCCC(O)(C)C)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])[C@@]3(C)CC[C@H](O)CC3=CC[C@@]21[H] |&1:0,4,5,14,18,20,24,30,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29062990
risk_code
20/21/22-36/37/38-48
hazard_code
Xn
safety_code
26-36-45
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung25-hydroxy Cholesterol is an oxysterol. It is formed from cholesterol by cholesterol-25-hydroxylase, and its production can be induced by inflammation or infection. 25-hydroxy Cholesterol suppresses endogenous cholesterol synthesis by binding to insulin-induced gene (INSIG) proteins and preventing sterol regulatory element binding proteins (SREBPs) from being transported to the Golgi. It inhibits IgA class switching induced by LPS and various cytokines in B cells (IC50 = ~50 nM). 25-hydroxy Cholesterol inhibits replication of severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2) in Vero cells (EC50 = 3.675 μM) and reduces increases in viral protein production in infected Vero cells when used prior to infection. It reduces viral RNA loads in the lung and trachea in a mouse model of SARS-CoV-2 infection when administered at a dose of 100 mg/kg per day. Serum levels of 25-hydroxy cholesterol are increased in mice expressing human angiotensin-converting enzyme 2 (hACE2), the functional receptor for SARS-CoV-2, in a model of SARS-CoV-2 infection and in a patient with COVID-19, the primarily respiratory disease caused by SARS-CoV-2.

Verwenden25-Hydroxycholesterol was used to treat mouse neuroblastoma cells to activate the ABCA1 signaling and in studies related to fatty acid metabolism.

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