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Grundinformationen
- CAS
20350-15-6- Standard-SMILES
C[C@H]1CCC/C=C/[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@@H](O)/C=C/C(=O)O1- Summenformel
- C16H24O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 280,36 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Brefeldin A
- Lokaler Name
- (+)-Brefeldin A
- Englischer Name
- Brefeldin A
- Summenformel
- C16H24O4
- Molmasse
- 280.36
Namen und Synonyme
BFABrefeldinCYANEIN(+)-BREFELDIN ACS-766DECUMBINcyanaeinASCOTOXINNSC 89671NSC 107456
Datenbank-Bezeichner
- CAS
20350-15-6- PubChem CID
- 5351204
- ChEMBL
CHEMBL1734306- Nikkaji
- J3.554.023G
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 200 · 200-205 °C
- Siedepunkt
- 492.7 · 492.7±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.108 · 1.108±0.06 g/cm3(Predicted)
- Dampfdruck
- 0.56 hPa · 0.56 hPa ( 20 °C)
- Flammpunkt
- 87 °C · 87 °C
- storage temp.
- -20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- Löslichkeit
- 10 mg/mL, · methanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder
- pka
- 12.92 · 12.92±0.60(Predicted)
- Farbe
- White to almost white
- Biologische Quelle
- Penicillium brefeldianum
- Wasserlöslichkeit
- Soluble in dimethylsulfoxide, dichloromethane and ethanol. Slightly soluble in water.
- Merck
- 13 · 13,1355
- BRN
- 25191 · 25191
- Stabilität
- 2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
- InChI
- 1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15-/m0/s1
- InChIKey
- QSECOIOBNZLGOD-OBCVZTHZSA-N
- SMILES
- O1[C@H](CCC\C=C\[C@H]2[C@H]([C@H](\C=C\C1=O)O)C[C@H](C2)O)C
- CAS Datenbank
- 20350 · 20350-15-6
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 3
- hs_code
- 29411090
- RTECS-Nr.
- GY8410000
- risk_code
- 22-25-36/37/38-20/21/22
- Toxizität
- LD50 i.p. in mice: >200 mg/kg (Haerri)
- hazard_code
- Xn,T
- safety_code
- 24/25-45-36-26
- Speicherklasse
- 10 - Combustible liquids
- Selbstentzündungstemperatur
- 301 °C
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenBrefeldin A is a potent inhibitor of cell growth first described in 1958, then independently rediscovered by several groups as a potent active in a broad range of bioassays. Brefeldin has antiviral, antibiotic, antifungal, antitumour and herbicidal activity. Early studies on the mode of action of brefeldin identified inhibition of protein and nucleic acid synthesis by disruption of the Golgi apparatus. The precise molecular target is a subset of Sec7-type GTP exchange factors (GEFs) that activate a small GTPase, Arf1p, an integral component of protein trafficking and signalling.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: A metabolite from Penicillium brefeldianum that exhibits a wide range of antibiotic activity.
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