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Fumagillin

HCID 5351474
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
23110-15-8
Standard-SMILES
COC1C(OC(=O)/C=C/C=C/C=C/C=C\C(=O)O)CCC2(CO2)C1C1(C)OC1CC=C(C)C
Summenformel
C26H34O7
Durchschnittliche Molmasse
458,54 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Fumagillin
Lokaler Name
Fumagillin
Englischer Name
Fumagillin
Summenformel
C26H34O7
Molmasse
458.54

Namen und Synonyme

FUMIDIL Bh-3CS-1349fugilinfumidilHPV(TS)NSC 9168FUGILLINFUMADIL BFUMAGILLIN

Datenbank-Bezeichner

CAS
23110-15-8
PubChem CID
5351474
ChEMBL
CHEMBL1992691

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
194 · 194-195℃
Siedepunkt
484.03 °C · 484.03°C (rough estimate)
Dichte
1.1368 · 1.1368 (rough estimate)
Brechungsindex
1.58 · 1.5800 (estimate)
Flammpunkt
2 ℃ · 2℃
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
1 mg/mL · ethanol: 1 mg/mL
Aggregatzustand
powder
pka
4.27 · 4.27±0.10(Predicted)
Farbe
white
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 3 months.
Major Application
cleaning productscosmeticsfood and beveragespersonal care
InChIKey
NGGMYCMLYOUNGM-ZILXAVPASA-N
SMILES
CO[C@@H]1[C@@H](CC[C@]2(CO2)C1[C@@]3(C)O[C@@H]3C\C=C(\C)C)OC(=O)\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O
LogP
3.26 · 3.260 (est)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 1648 3 / PGII
hs_code
29419090
RTECS-Nr.
HE1750000
risk_code
22-36-20/21/22-11
Toxizität
LD50 in mice (mg/kg): ~800 s.c. (DiPaolo)
hazard_code
Xn,F
safety_code
36-36/37-16-24/25
Speicherklasse
3 - Flammable liquids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralEye Irrit. 2Flam. Liq. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungFumagillin is a fungal metabolite that has been found in A. fumigatus and has diverse biological activities. It inhibits methionyl aminopeptidase 2 (METAP2; IC50 = 10 nM). Fumagillin (10 ng/ml) inhibits tube formation in a rat blood vessel organ culture assay. It inhibits E. cuniculi replication in isolated rabbit kidney cells and canine embryo cells when used at a concentration of 5 μg/ml. In vivo, fumagillin (30 mg/kg per day) decreases tumor growth and the number of metastases in a mouse model of diethylnitrosamine-induced hepatocellular carcinoma. It also reduces subcutaneous and gonadal fat mass in a mouse model of high-fat diet-induced obesity. Formulations containing fumagillin have been used to treat conjunctival and intestinal microsporidial infections in immunocompromised patients.

VerwendenFumagillin is a compound isolated from the fungus Aspergillus fumigatus. Fumagillin is an antimicrobial agent used in the treatment of microsporidiosis. Fumagillin shows promise as both an an anti-inf ective and antiangiogenic agent.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Getreide, Quellflüssigkeit

Ergänzende Hinweise

DefinitionAn antibiotic substance produced by Aspergillus fumigatus.

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