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3D-O-(4-O-Acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-alpha-L-arabino-hexapyrano-syl)-7-methylolivomycin D

CHROMOMYCIN A3

HCID 5351560
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
7059-24-7
Standard-SMILES
COC1C(O)CC(OC2CC(Oc3cc4cc5c(c(O)c4c(O)c3C)C(=O)[C@@H](OC3CC(OC4CC(OC6CC(C)(O)C(OC(C)=O)C(C)O6)C(O)C(C)O4)C(O)C(C)O3)[C@H]([C@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O)C5)OC(C)C2OC(C)=O)OC1C
Summenformel
C57H82O26
Durchschnittliche Molmasse
1.183,25 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
CHROMOMYCIN A3
Lokaler Name
3D-O-(4-O-Acetyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-alpha-L-arabino-hexapyrano-syl)-7-methylolivomycin D
Englischer Name
CHROMOMYCIN A3
Summenformel
C57H82O26
Molmasse
1183.25

Namen und Synonyme

TOYOMYCINnsc-58514ChromomycinaburamycinbOlivomycin DCHROMOMYCIN A3Chromoycin A3antibioticb599ABURAMYCIN BETAnosyl)-7-methyl-

Datenbank-Bezeichner

CAS
7059-24-7、74913-06-7
PubChem CID
5351560
ChEMBL
CHEMBL409466

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
185 ℃ · 185℃
Siedepunkt
780.13 °C · 780.13°C (rough estimate)
Dichte
1.1451 · 1.1451 (rough estimate)
Brechungsindex
1.65 · 1.6500 (estimate)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Soluble in ethanol, DMSO, and ethyl acetate (10 mg/ml).
Aggregatzustand
Yellow solid
pka
4.54 · 4.54±0.60(Predicted)
Farbe
Yellow
Merck
13 · 13,2258
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChIKey
ZYVSOIYQKUDENJ-ZKWPLOTFNA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
3-8-10
wgk
3
ridadr
UN 3462 6.1/PG 1
hs_code
29419090
RTECS-Nr.
GB7875000
risk_code
61-28
Toxizität
Excitation max: ~445 nm. Emission max: ~575 nm. Sol in ethanol, ethyl acetate, DMSO, methanol. LD50 in mice (mg/kg): 1.85 i.v. (Slavik, Carter).
hazard_code
T+,T
safety_code
53-28-36/37/39-45
hazard_class
6.1(a)
packing_group
I
Speicherklasse
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungChromomycin A3 is an anthraquinone antibiotic and antitumor agent isolated from S. griseus that is used as a fluorescent probe for DNA with excitation/emission spectra of 445/575 nm. Its DNA binding is specific to two or more contiguous GC base pairs, which makes it suitable for characterizing heterochromatin in plants with species-specific AT:GC ratios. Chromomycin A3 is cytotoxic against non-small cell lung cancer and cervical cancer in vitro (IC50s = 1, 42, 60, and 40 nM for HCC44, A549, ME180, and HeLa cells, respectively). It also inhibits oxidative stress- and DNA damage-induced neuronal injury by enhancing Sp1 and Sp3 transcription factor binding.

VerwendenChromomycin A3 is the major component of the chromomycin complex of the aureolic acid class, isolated from several Streptomyces species, and first reported in 1960. Chromomycin A3 exhibits a broad biological profile as an antibacterial, antifungal and antitumour agent. It binds reversibly to GC-specific DNA ligand in the minor groove which inhibits transcription, DNA gyrase and topoisomerase II activity. The intense UV spectrum and strong fluorescence makes chromomycin a useful stain for DNA.

Anbieter43 Anbieter

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怀化市冰峰化工有限公司0745-2866851 17711757908 · [email protected]

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