8-[(1E)-3-Chlorostyryl]caffeine
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Grundinformationen
- CAS
147700-11-6- Standard-SMILES
Cn1c(=O)c2c(nc(/C=C/c3cccc(Cl)c3)n2C)n(C)c1=O- InChIKey
WBWFIUAVMCNYPG-BQYQJAHWSA-N- Summenformel
- C16H15ClN4O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 330,775 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 330,0883534
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 8-[(1E)-3-Chlorostyryl]caffeine
- IUPAC
- 8-[(E)-2-(3-Chlorophenyl)ethenyl]-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
- Englischer Name
- 8-(3-Chlorostyryl) caffeine A2A adenosin E recepto
- Summenformel
- C16H15ClN4O2
- Molmasse
- 330.77
Namen und Synonyme
(E)-8-(3-Chlorostyryl)caffeine1,3,7-Trimethyl-8-(3-chlorostyryl)xanthine, CSC8-(3-Chlorostyryl) caffeine A2A adenosin E recepto8-(3-Chlorostyryl)caffeine, A2A receptor antagonist. MAO-B inhibitor.8-[2-(3-Chloro-phenyl)-vinyl]-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione(E)-8-[2-(3-Chlorophenyl)ethenyl]-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione1H-Purine-2,6-dione,8-[(1E)-2-(3-chlorophenyl)ethenyl]-3,7-dihydro-1,3,7-triMethyl-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
147700-11-6、148589-13-3- PubChem CID
- 5353365
- DTXSID
DTXSID60872447- ChEMBL
CHEMBL26138- ChEBI
CHEBI:53115- Nikkaji
- J551.288C、J622.531D
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 205 °C · 205 °C
- Siedepunkt
- 559.4 · 559.4±60.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.36 · 1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 20 °C · −20°C
- Löslichkeit
- 5 mg/mL · DMSO: >5mg/mL
- Aggregatzustand
- solid
- pka
- 0.12 · 0.12±0.70(Predicted)
- Farbe
- white
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung8-(3-Chlorostyryl)caffeine (CSC) is an adenosine A2 receptor antagonist (Ki = 54 nM). It is selective for adenosine A2 over A1 receptors (Ki = 28 μM). CSC reverses locomotor depression induced by the adenosine A2A agonist APEC in mice (ED50 = 16 μg/kg, i.p.). It increases locomotion in mice when administered at a dose of 5 mg/kg. CSC (5 mg/kg) reverses the shortening of the rotational motor response and increases in striatal adenosine A2 receptor levels induced by L-DOPA in a rat model of Parkinson’s disease induced by 6-OHDA . It also inhibits monoamine oxidase B (MAO-B; Ki = 100 nM) and reduces MAO-B activity in brain mitochondrial preparations from wild-type and A2A-/- mice.
Verwenden8-(3-Chlorostyryl)caffeine is a selective Adenosine A2A-R and MAO-B inhibitor.
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: 8-(3-chlorostyryl)caffeine is caffeine substituted at its 8-position by an (E)-3-chlorostyryl group. It has a role as an adenosine A2A receptor antagonist and an EC 1.4.3.4 (monoamine oxidase) inhibitor. It is a trimethylxanthine and a member of monochlorobenzenes. It is functionally related to a caffeine.
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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