ascochlorin
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Grundinformationen
- CAS
26166-39-2- Standard-SMILES
CC(/C=C/C1(C)C(C)CCC(=O)C1C)=C\Cc1c(O)c(Cl)c(C)c(C=O)c1O- Summenformel
- C23H29ClO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 404,931 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- ascochlorin
- Englischer Name
- ascochlorin
- Summenformel
- C23H29ClO4
- Molmasse
- 404.931
Namen und Synonyme
Nsc 287492ascochlorinIlicicolin DLl-Z 1272 gammaAntibiotics LL-Z 1272gAntibiotic ll-Z1272 gammaLL-Z 1272 gaMMa, Ilicicolin Dbeta-Resorcylaldehyde, 5-chloro-6-methyl-3-(3-methyl-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)-2,4-pentadienyl)-, (E,E)-5-Chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[(2E,4Z)-3-methyl-5-(1,2,6-trimethyl-3-oxocyclohexyl)penta-2,4-dienyl]benzaldehyde3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,4E)-3-methyl-5-[(1R)-1β,2β,6β-trimethyl-3-oxocyclohexyl]-2,4-pentadienyl]benzaldehyde
Datenbank-Bezeichner
- CAS
26166-39-2- PubChem CID
- 5358891
- Nikkaji
- J2.199.514B、J62.472A
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 172 · 172-174 °C
- Siedepunkt
- 556.9 · 556.9±39.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.199 · 1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- DMSO: soluble
- pka
- 6.26 · 6.26±0.50(Predicted)
- Aggregatzustand
- A powder
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- Toxizität
- mouse,LD50,intraperitoneal,20mg/kg (20mg/kg),Journal of Antibiotics. Vol. 21, Pg. 539, 1968.
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenAscochlorin is an antitumor fungal metabolite which specifically inhibits matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) activity through suppression of activator protein-1 (AP-1)-dependent induction of MMP-9 gene expression. Via AP-1 suppression, ascochlorin selectively kills MX-1 cells, a human breast cancer cell line lacking estrogen receptors. Ascochlorin also shows activity against Newcastle disease and herpes simplex viruses.
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Zugehörige Reaktionen
0
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