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Reticulol

HCID 5359036
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
26246-41-3
Standard-SMILES
COc1c(O)cc2cc(C)oc(=O)c2c1O
InChIKey
LREZRXWUEZCZRU-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C11H10O5
Durchschnittliche Molmasse
222,196 g/mol
Monoisotopische Masse
222,05282342

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Reticulol
IUPAC
6,8-Dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one
Englischer Name
6,8-Dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one
Summenformel
C11H10O5
Molmasse
222.19

Namen und Synonyme

ReticulolK 251-1Nsc 294978Reticulol, Topoisomerase I inhibitor6,8-Dihydroxy-7-methoxy-3-methylisocoumarin6,8-Dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one1H-2-Benzopyran-1-one, 6,8-dihydroxy-7-methoxy-3-methyl-

Datenbank-Bezeichner

CAS
26246-41-3
PubChem CID
5359036
DTXSID
DTXSID50180881
ChEMBL
CHEMBL6177774
ChEBI
CHEBI:214903
UNII
E2RA5C4YRR
Nikkaji
J20.069G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
193 · 193-193.5℃
Siedepunkt
473.2 · 473.2±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.424 · 1.424±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO
pka
7.19 · 7.19±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
A powder
Farbe
White to off-white

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H319

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungReticulol is an isocoumarin derivative produced by certain species of Streptomyces that inhibits cAMP phosphodiesterase (IC50 = 41 μM). It also inhibits DNA topoisomerase I when used at a concentration of 45 μM in B16F10 melanoma cells. Reticulol has antifungal activity against T. mentagrophyes with a MIC of 1.8 μM. It is cytotoxic against A427 human lung and B16F10 mouse melanoma cells at concentrations of 25 and 200 μM, respectively, and inhibits lung metastasis in mice.

VerwendenReticulol is an isocoumarin metabolite produced by selected species of Streptomyces. Reticulol was first described as a potent inhibitor of cyclic nucleotide phosphodiesterase but more recent research has demonstrated a topoisomerase I inactivation mechanism. Reticulol also causes dose dependent inhibition of lung metastasis in the B16F10 melanoma model.

Anbieter16 Anbieter

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