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2-((Aminocarbonyl)oxy)-N,N,N-tri-methylethan-aminiumchlorid

Carbachol

HCID 53627818
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
51-83-2
Standard-SMILES
C[N+](C)(C)CCOC(=N)[O-].Cl
InChIKey
AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C6H15N2O2.Cl
Durchschnittliche Molmasse
182,65 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Carbachol
Lokaler Name
2-((Aminocarbonyl)oxy)-N,N,N-tri-methylethan-aminiumchlorid
Englischer Name
Carbachol
Summenformel
C6H15N2O2.Cl
Molmasse
182.65

Namen und Synonyme

CARBAMYLCHOLINE CHLORIDECarbacholineCARBACHOL CHLORIDECarbaCarbocholCARBAMOYLCHOLINE CHLORIDEDorylMoryltl457Lentin

Datenbank-Bezeichner

CAS
51-83-2
PubChem CID
53627818

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
210 °C · 210 °C (dec.) (lit.)
Dichte
1.2798 · 1.2798 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5557 · 1.5557 (estimate)
storage temp.
Desiccate at RT
Löslichkeit
2 O: · H2O: 1 g/mL
Aggregatzustand
crystalline
pka
4.8 · pKa 4.8 (Uncertain)
Farbe
white
Wasserlöslichkeit
1 G/ML · 1.0 G/ML
Merck
14 · 14,1779
BRN
3917459 · 3917459
Stabilität
Hygroscopic
InChI
1S/C6H14N2O2.ClH/c1-8(2,3)4-5-10-6(7)9;/h4-5H2,1-3H3,(H-,7,9);1H
InChIKey
AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O
CAS Datenbank
51 · 51-83-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Carbachol(51-83-2)
EPA chemische Informationen
Carbachol chloride (51-83-2)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 2811 6.1/PG 2
hs_code
29239000
RTECS-Nr.
GA0875000
risk_code
25-36/37/38
Toxizität
LD50 in mice (mg/kg): 15 orally, 0.3 i.v. (Molitor)
hazard_code
T
safety_code
45-36/37/39-28A-26
hazard_class
6.1
packing_group
II
Speicherklasse
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
Giftige Stoffe Daten
51-83-2(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 3 Einträge

BeschreibungUnlike acetylcholine and methacholine, carbachol contains a carbamino functional group instead of an acetyl group, which is not responsive to hydrolysis by cholinesterase. In vitro studies have shown that the rate of hydrolysis is at least twice as slow as that of acetylcholine.

VerwendenCarbachol is a powerful cholinic ester that stimulates both muscarinic and nicotinic receptors, as well as exhibits all of the pharmacological properties of acetylcholine while in addition resulting in vasodilation, a decrease in heart rate, an increase in tone and contractability of smooth muscle, stimulation of salivary, ocular, and sweat glands as well as autonomic ganglia and skeletal muscle. For this reason, use of carbachol, like acetylcholine, is limited. The exception is that it is used in ophthalmological practice and postoperational intestines and bladder atony. Upon administration in the eye, the pupil constricts and the intraocular pressure is reduced. It is used for severe chronic glaucoma.

VerwendenCarbachol is a cholinergic agonist and is used for the treatment of glaucoma. It is also used as ophthalmic solution (eye drops) during ophthalmic surgery.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Harnstoff2-ChlorethanolCholinchlorid15%)">Trimethylamin, in wässriger Lösung(C > 15%)Carbonylchlorid

Ergänzende Hinweise

DefinitionAn acetylcholine counterfit molecule that is not inactivated by acetylcholinesterase and is a slowly hydrolyzed cholinergic agonist that acts at both muscarinic and nicotinic receptors.

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