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Octahydroindolizine-1,2,8-triol

HCID 5363
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

Standard-SMILES
OC1CN2CCCC(O)C2C1O
InChIKey
FXUAIOOAOAVCGD-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C8H15NO3
Durchschnittliche Molmasse
173,21 g/mol

Überblick

octahydroindolizine-1,2,8-triol has been reported in Oxytropis, Astragalus oxyphysus, and Swainsona galegifolia with data available.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Octahydroindolizine-1,2,8-triol
IUPAC
1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,8-triol

Namen und Synonyme

octahydroindolizine-1,2,8-triol1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2,8-triolRefChem:366780Locoweed toxinOctahydro-1,2,8-indolizinetriol hydrochloride8,8a-DiepiswainsonineNSC652469orb3054152orb3179982SCHEMBL2267754(-)-(1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-Trihydroxyoctahydroindolizine Hydrochloride1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine
Weitere Namen anzeigen
TN2344LS-13488DB-055672(1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-Octahydroindolizidinetriol(1S,2R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-Octahydroindolizine- 1,2,8-triol

Datenbank-Bezeichner

PubChem CID
5363
Nikkaji
J2.116.288D

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
63,9 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
176

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Toxikologische Informationen

Health Effects · 1 Eintrag

Swainsonine causes a variety of neurological disorders, including locoism and "slobbers syndrome" in livestock. In man it causes a lysosomal storage disease, biochemically and morphologically similar to mannosidosis. It is also an appetite suppressant. (L1248, A3092, A3093)

Exposure RoutesOral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)
Toxicity Summary · 1 Eintrag

Swainsonine inhibits the activity of glycoside hydrolases, especially N-linked glycosylation. Inhibition of Golgi mannosidase II and other alpha-mannosidases causes the accumulation of atypical hybrid glycoproteins and oligosaccarides because the proper processing cannot occur. This also results in intracellular vacuolization. (L1248, A3092, A3093)

Signs and Symptoms · 1 Eintrag

Symptoms of locoism include staggering gait, depression, muscular incoordination, staring, nervousness, hyperexcitability, loss of appetite, and reproductive alterations such as abortion and birth defects. The major symptom of "slobbers syndrome" is profuse salivation. Other symptoms include diarrhea, lacrimation, stiff joints, frequent urination, tremors, spontaneous abortion, labored breathing, loss of appetite, bloat, and possibly death. Swainsonine also causes vacuolation of most tissues. (L1819, A3092, A3093)

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

UsesSwainsonine is a plant toxin found in locoweed (families Fabaceae, Oxytropis, Astragalus and Swainsona) and some fungi (Metarhizium anisopliae, Rizoctonia leguminicola). (L1248, A3092)

Zugehörige Reaktionen

1
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 1937438
HRID 1937438als Eduktuspto-grants-2002_05

Notizen zur Verbindung

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