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Diisopropylazodicarboxylat

Diisopropyl azodicarboxylate

HCID 5363146
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
2446-83-5
Standard-SMILES
CC(C)OC(=O)/N=N/C(=O)OC(C)C
InChIKey
VVWRJUBEIPHGQF-MDZDMXLPSA-N
Summenformel
C8H14N2O4
Durchschnittliche Molmasse
202,21 g/mol
Monoisotopische Masse
202,09535693

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Diisopropyl azodicarboxylate
IUPAC
propan-2-yl (NE)-N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate
Lokaler Name
Diisopropylazodicarboxylat
Englischer Name
Diisopropyl azodicarboxylate
Summenformel
C8H14N2O4
Molmasse
202.21

Namen und Synonyme

Diisopropyl azodicarboxylate2446-83-5Diisopropyl azodiformate939987-56-1Diisopropyl azodicarboxylate [MI]Formic acid, azodi-, diisopropyl ester7W701BXX4KEINECS 219-502-81,2-Diazenedicarboxylic acid 1,2-bis(1-methylethyl) esterDTXSID50894754Diazenedicarboxylic acid, bis(1-methylethyl) esterRefChem:587897
Weitere Namen anzeigen
diisopropyl (E)-diazene-1,2-dicarboxylateDisopropyl AzodicarboxylateAZODICARBONIC ACID DIISOPROPYL ESTER(E)-diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateDiisopropyl azodicarboxylate [DIAD]Propan-2-yl N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamateDIAD(Diisopropylazodicarboxylate)
DTXCID4013243121,2Diazenedicarboxylic acid 1,2bis(1methylethyl) ester219-502-8DiisopropylazodicarboxylateDIADDiisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateMFCD00008875propan-2-yl (NE)-N-propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate

Datenbank-Bezeichner

CAS
2446-83-5、939987-56-1
PubChem CID
5363146
DTXSID
DTXSID50894754
UNII
7W701BXX4K
EC Number
219-502-8
Nikkaji
J3.771.302C、J56.134G

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
2,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
77,3 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
14
Formalladung
0
Komplexität
211

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Physical DescriptionOrange liquid; [Merck Index] Pungent odor; [Alfa Aesar MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
3 · 3-5 °C
Siedepunkt
75 °C/0.25 · 75 °C/0.25 mmHg (lit.)
Dichte
1.027 g/mL · 1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
1.04 hPa · 1.04 hPa (20 °C)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.420(lit.)
Flammpunkt
223 °F · 223 °F
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear to slightly turbid yellow-orange to red
Wasserlöslichkeit
insoluble
BRN

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 6 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 35.9% (52 of 145) of reports.

Warning

H315 (62.8%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation];H319 (62.8%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation];H335 (61.4%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation];H373 (54.5%): May causes damage to organs through prolonged or repeated exposure [Warning Specific target organ toxicity, repeated exposure];H411 (61.4%): Toxic to aquatic life with long lasting effects [Hazardous to the aquatic environment, long-term hazard]

P260, P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 145 reports by companies from 21 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.;Reported as not meeting GHS hazard criteria per 52 of 145 reports by companies.;There are 20 notifications provided by 93 of 145 reports by companies with hazard statement code(s).;Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Status: Active Update: 02-11-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/23916

Diisopropylazodicarboxylate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryA skin, respiratory tract, and strong eye irritant; [Alfa Aesar MSDS] See Diethyl azodicarboxylate.

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

UsesUsed as a reagent; [Merck Index]
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenDiisopropyl Azodicarboxylate is an azodicarboxylic acid derivative used as a reagent in the production of many organic compounds. Diisopropyl Azodicarboxylate is commonly used as an oxidizer in Mitsun obu reactions and can also serve as a selective deprotectant of N-benzyl groups in the presence of other protecting groups.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

DiisopropylbicarbamatPyridinToluolN-Bromsuccinimid

Nachgelagerte Produkte

1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-2-amine2,6-DiisopropylphenylisocyanatBIFENAZATEPhenanthridin-6(5H)-on

Zugehörige Reaktionen

1.846
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 6816
HRID 6816als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 8282
HRID 8282als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 8631
HRID 8631als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 8807
HRID 8807als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 13570
HRID 13570als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 13572
HRID 13572als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 13573
HRID 13573als Eduktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 13949
HRID 13949als Eduktuspto-grants-2010_06
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1912326 · 1912326
InChI
InChI=1S/C8H14N2O4/c1-5(2)13-7(11)9-10-8(12)14-6(3)4/h5-6H,1-4H3
InChIKey
VVWRJUBEIPHGQF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O
CAS Datenbank
2446 · 2446-83-5(CAS DataBase Reference)
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (62.8%);Eye Irrit. 2 (62.8%);STOT SE 3 (61.4%);STOT RE 2 (54.5%);Aquatic Chronic 2 (61.4%)

Regulatorische Informationen

Regulatory Information · 2 Einträge

Status: Active Update: 02-11-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/23916

Diisopropylazodicarboxylate: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Sicherheitsdaten

F
4.10-8
wgk
1
ridadr
UN 3082 9/PG 3
hs_code
29270000
risk_code
36/38-51/53-5-43-36/37/38-11-48/20/22-40
hazard_code
Xn,Xi,N,F
hazard_note
Harmful/Irritant
safety_code
36-61-47A-36/37/39-29-26-16-60-36/37
hazard_class
9
packing_group
III
Speicherklasse
10 - Combustible liquids
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 2Carc. 2Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT RE 2STOT SE 3