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(E)-Ajoene

HCID 5386591
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
92284-99-6
Standard-SMILES
C=CCSS/C=C/CS(=O)CC=C
InChIKey
IXELFRRANAOWSF-FNORWQNLSA-N
Summenformel
C9H14OS3
Durchschnittliche Molmasse
234,411 g/mol
Monoisotopische Masse
234,02067807

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(E)-Ajoene
IUPAC
(1E)-3-(Prop-2-ene-1-sulfinyl)-1-[(prop-2-en-1-yl)disulfanyl]prop-1-ene
Englischer Name
(E)-ajoene
Summenformel
C9H14OS3
Molmasse
234.4

Namen und Synonyme

(E)-Form(E)-ajoeneDisulfide, 2-propen-1-yl (1E)-3-(2-propen-1-ylsulfinyl)-1-propen-1-yl

Datenbank-Bezeichner

CAS
92284-99-6、92285-01-3
PubChem CID
5386591
DTXSID
DTXSID501318485
ChEMBL
CHEMBL122890
ChEBI
CHEBI:80708
UNII
W36UK64JYA
Nikkaji
J248.063H、J468.837F

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
376 · 376.0±42.0 °C(Predicted)
Dichte
1.181 · 1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
Chloroform: slightly soluble,Ethyl Acetate: slightly soluble,Methanol: slightly soluble

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung(E)-Ajoene is a disulfide that has been found in A. sativum and has diverse biological activities. It is active against Gram-positive and Gram-negative bacteria (MICs = 10-250 and 150->500 μg/ml, respectively) and fungi (MICs = 15-50 μg/ml). (E)-Ajoene inhibits proliferation of a variety of cancer cells, including MDA-MB-231 breast, HeLa cervical, and WHCO1 esophageal cancer cells (IC50s = 18.6, 61, and 39.2 μM, respectively). It also inhibits human glutathione reductase and T. cruzi trypanothione reductase when used at a concentration of 200 μM. (E)-Ajoene (25 mg/kg) is neuroprotective in a gerbil model of ischemia-reperfusion injury, reducing reactive astrocytosis and microgliosis in the hippocampal CA1 region.

Anbieter5 Anbieter

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