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Luffariellolide

HCID 5387248
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Grundinformationen

CAS
111149-87-2
Standard-SMILES
CC1=C(CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CCC2=CC(=O)OC2O)C(C)(C)CCC1
InChIKey
JPWPYTMXSXYUPG-QZPYEDBESA-N
Summenformel
C25H38O3
Durchschnittliche Molmasse
386,576 g/mol
Monoisotopische Masse
386,28209508

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Luffariellolide
Englischer Name
LUFFARIELLOLIDE
Summenformel
C25H38O3
Molmasse
386.57

Namen und Synonyme

LUFFARIELLOLIDELuffariellolide, phospholipase A2 (PLA2) inhibitor. Agonist at RARalpha3-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)deca-3,7-dienyl]-2-hydroxy-2H-furan-5-one4-[(3E,7E)-4,8-Dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,7-decadienyl]-5-hydroxyfuran-2(5H)-one4-[(3E,7E)-4,8-Dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,7-decadienyl]-5-hydroxy-2(5H)-furanone2(5H)-Furanone, 4-[(3E,7E)-4,8-dimethyl-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3,7-decadien-1-yl]-5-hydroxy-

Datenbank-Bezeichner

CAS
111149-87-2
PubChem CID
5387248
DTXSID
DTXSID901351916
ChEMBL
CHEMBL451037
ChEBI
CHEBI:181926
Nikkaji
J247.990G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
541.7 · 541.7±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.006 · 1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
DMSO: soluble; Ethanol: soluble
pka
9.98 · 9.98±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
Pale yellow oil.
InChI
InChI=1S/C25H38O3/c1-18(11-7-13-21-17-23(26)28-24(21)27)9-6-10-19(2)14-15-22-20(3)12-8-16-25(22,4)5/h10-11,17,24,27H,6-9,12-16H2,1-5H3/b18-11+,19-10+
InChIKey
JPWPYTMXSXYUPG-QZPYEDBESA-N
SMILES
O1C(O)C(CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC2C(C)(C)CCCC=2C)=CC1=O

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenLuffariellolide is a natural sesterterpenoid which reversibly inhibits secretory phospholipase A2 isoforms from bee venom (IC50 = 230 nM) and snake venom, reducing inflammation. It blocks the production of platelet-activating factor in stimulated neutrophils (IC50 = 5 μM). Luffariellolide is also a structural mimic of all-trans retinoic acid (RA) and, at 1 μM, acts as an agonist for the RA receptors RAR α, β, and γ but not for other nuclear receptors. In RA-sensitive cancer cell lines, luffariellolide induces the expression of RAR target genes and inhibits cell growth. It also inhibits the activation of hypoxia-inducible factor by hypoxia (IC50 = 3.6 μM).[Cayman Chemical]

Anbieter17 Anbieter

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