Methyl-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-2-furyliden)-2-phenylacetat
Vulpinic acid
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Grundinformationen
- CAS
521-52-8- Standard-SMILES
COC(=O)/C(=C1/OC(=O)C(c2ccccc2)=C1O)c1ccccc1- InChIKey
OMZRMXULWNMRAE-BMRADRMJSA-N- Summenformel
- C19H14O5
- Durchschnittliche Molmasse
- 322,31 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Vulpinic acid
- Lokaler Name
- Methyl-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-2-furyliden)-2-phenylacetat
- Englischer Name
- Vulpinic acid
- Summenformel
- C19H14O5
- Molmasse
- 322.31
Namen und Synonyme
VULPIC ACIDVulpinic acidVULPINIC ACID(P)VULPINIC ACID 90+%PULVINIC ACID METHYL ESTERVulpinic Acid, 10 mM in DMSOmethyl 2-(3,5-dioxo-4-phenyl-2-furylidene)-2-phenylacetate(3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-2(5h)-furylidene)phenyl-aceticacimethylesteralpha)-furanaceticacid,3-hydroxy-5-oxo-alpha,4-diphenyl-delta(sup2(5hmet2,4-hexadienedioicacid,3,4-dihydroxy-2,5-diphenyl-,mono-gamma-lactone,met
Datenbank-Bezeichner
- CAS
521-52-8、73622-57-8- PubChem CID
- 54690323
- ChEMBL
CHEMBL463212- ChEBI
CHEBI:144250- EC Number
- 208-314-1
- Nikkaji
- J28.552H
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 146 · 146-148°C
- storage temp.
- -20 °C · -20°C Freezer
- Löslichkeit
- Acetonitrile (Slightly, Heated), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Yellow
- LogP
- 2.54 · 2.540 (est)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- ridadr
- 3172
- risk_code
- 28
- Toxizität
- mouse,LD50,intraperitoneal,75mg/kg (75mg/kg),Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 2, Pg. 109, 1946.
- safety_code
- 1-22-45
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungVulpinic acid is a lichen metabolite that has been found in L. vulpina and has diverse biological activities. It is active against C. perfringens, B. vulgatus, B. fragilis, B. loescheii, P. acnes, E. faecium, and methicillin-susceptible and -resistant S. aureus (MICs = 4-16 μg/ml). Vulpinic acid (25-800 μM) prevents UVB-induced apoptosis, cytotoxicity, and cytoskeletal modifications in HaCaT human keratinocytes. It also increases scratch wound healing of HaCaT cells. Vulpinic acid (15 μM) reduces hydrogen peroxide-induced production of reactive oxygen species (ROS) and cytotoxicity in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs).
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