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Tetracyclinhydrochlorid

2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, hydrochloride (1:1), (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-

HCID 54704426
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
64-75-5
Standard-SMILES
CN(C)[C@@H]1C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]2(O)C(=O)C3=C(O)c4c(O)cccc4[C@@](C)(O)[C@H]3C[C@@H]12.Cl
InChIKey
XMEVHPAGJVLHIG-FMZCEJRJSA-N
Summenformel
C22H25ClN2O8
Durchschnittliche Molmasse
480,9 g/mol
Monoisotopische Masse
480,1299435

Überblick

Tetracycline Hydrochloride (internal use) can cause developmental toxicity according to state or federal government labeling requirements.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, hydrochloride (1:1), (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-
IUPAC
(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide;hydrochloride
Lokaler Name
Tetracyclinhydrochlorid
Englischer Name
Tetracycline hydrochloride
Summenformel
C22H25ClN2O8
Molmasse
480.9

Namen und Synonyme

2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, hydrochloride (1:1), (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-RefChem:476354TETRACYCLINE HYDROCHLORIDE64-75-5Tetracycline HClTetracycline.HClCycloparPanmycinSustamycinTetracynAchromycin hydrochlorideNeocycline b
Weitere Namen anzeigen
Tetracyclin HClsumycintetrachelcancycline-250amycin,hydrochloridealatet
Tetracycline (hydrochloride)Vetquamycin 324TopicyclineDTXSID6021321NSC-757338SupramycinQuatrex(4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide hydrochloride

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

Polarare Oberfläche (TPSA)
182 Ų
H-Brücken-Donoren
7
H-Brücken-Akzeptoren
9
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
33
Formalladung
0
Komplexität
971

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Collision Cross Section193.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
220 · 220-223 °C(lit.)
Brechungsindex
-253 ° · -253 ° (C=0.5, 0.1mol/L HCl)
storage temp.
-20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 10 mg/mL as a stock solution. Stock solutions should be filtered sterilized and stored at −20°C. Stable at 37°C for 4 days.
Aggregatzustand
powder
pka
3.3 · 3.3 (pKa1)
Farbe
faint yellow to yellow
PH
pH(10g/l, 25℃) : 1.8~3.0
Wasserlöslichkeit
50 g/L · 50 g/L
Merck
14 · 14,9196
BRN
3844873 · 3844873

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8-10-23
wgk
2
tsca
TSCA listed
hs_code
29413000
RTECS-Nr.
QI9100000
risk_code
36/37/38-20/21/22
Toxizität
LD50 orally in rats: 6443 mg/kg (Goldenthal)
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 2Eye Irrit. 2Repr. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing Information2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, hydrochloride (1:1), (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-: ACTIVE
Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungTetracycline is a broad-spectrum antibiotic that prevents bacterial growth by inhibiting protein synthesis. It binds to a single site in the 30S ribosomal subunit which prevents attachment of aminoacyl tRNA to the ribosomal acceptor site. It is used in cell biology as a selective agent in cell culture systems. Tetracycline is toxic to prokaryotic and eukaryotic cells and selects for cells harboring the bacterial tetR gene, which are resistant to the antibiotic.

VerwendenTetracycline hydrochloride is a salt prepared from tetracycline taking advantage of the basic dimethylamino group which protonates and readily forms the salt in hydrochloric acid solutions. The hydrochloride is the preferred formulation for pharmaceutical applications. Tetracycline hydrochloride has broad spectrum antibacterial and antiprotozoan activity and acts by binding to the 30S and 50S ribosomal sub-unit,s blocking protein synthesis.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

(1S,2R)-1,2-Dihydroxycyclohexa-3,5-diene-1-carboxylic acid5-Isoxazolemethanamine, 3-bromo-N,N-dimethyl-Naphth[2,3-d]isoxazol-4(4aH)-one, 9-(dimethylamino)-5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-4a-hydroxy-3-(phenylmethoxy)-, (4aS,5R,8aS,9S)-

Zugehörige Reaktionen

0
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Datenbank-Bezeichner

CAS
64-75-5
PubChem CID
54704426
DTXSID
DTXSID6021321
ChEMBL
CHEMBL454950
UNII
P6R62377KV
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
pharmaceutical (small molecule)
InChIKey
XMEVHPAGJVLHIG-FMZCEJRJSA-N
SMILES
Cl.CN(C)[C@H]1[C@@H]2C[C@H]3C(=C(O)[C@]2(O)C(=O)C(C(N)=O)=C1O)C(=O)c4c(O)cccc4[C@@]3(C)O
CAS Datenbank
64 · 64-75-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Tetracycline hydrochloride (64-75-5)
Naphth[2,3-d]isoxazol-4(4aH)-one, 9-(dimethylamino)-5,8,8a,9-tetrahydro-4a,5-dihydroxy-3-(phenylmethoxy)-, (4aS,5R,8aS,9S)-
Naphth[2,3-d]isoxazole-4,5(4aH,8H)-dione, 9-(dimethylamino)-8a,9-dihydro-4a-hydroxy-3-(phenylmethoxy)-, (4aS,8aS,9S)-
Tetracyclin