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3-O-[1-({1-[(4-Carboxy-1-hydroxy-1-iminobutan-2-yl)imino]-1-hydroxypropan-2-yl}imino)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-deoxy-4-O-{2-deoxy-2-[(1-hydroxyethylidene)amino]hexopyranosyl}-2-[(1-hydroxyethylidene)amino]hexose

HCID 5486810
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Grundinformationen

CAS
70280-03-4
Standard-SMILES
CC(=O)N[C@H]1[C@H](O[C@@H]([C@H](O[C@H](C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(N)=O)[C@H](C=O)NC(C)=O)[C@H](O)CO)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey
JPBBNLWRCVBGJS-KCAUTNRHSA-N
Summenformel
C27H45N5O16
Durchschnittliche Molmasse
695,676 g/mol
Monoisotopische Masse
695,28613036

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-O-[1-({1-[(4-Carboxy-1-hydroxy-1-iminobutan-2-yl)imino]-1-hydroxypropan-2-yl}imino)-1-hydroxypropan-2-yl]-2-deoxy-4-O-{2-deoxy-2-[(1-hydroxyethylidene)amino]hexopyranosyl}-2-[(1-hydroxyethylidene)amino]hexose
IUPAC
3-O-[(2R)-1-{[(2S)-1-{[(2R)-4-Carboxy-1-hydroxy-1-iminobutan-2-yl]imino}-1-hydroxypropan-2-yl]imino}-1-hydroxypropan-2-yl]-2-deoxy-4-O-{2-deoxy-2-[(1-hydroxyethylidene)amino]-beta-D-glucopyranosyl}-2-[(1-hydroxyethylidene)amino]-D-glucose
Englischer Name
GMDP
Summenformel
C27H45N5O16
Molmasse
695.67

Namen und Synonyme

GMDPsyl)muramoyl)-l-alanyl-glucosaminylmuramyldipeptide4-(2-ACETAMIDO-2-DEOXY-B-D- &4-(2-acetamido-2-deoxy-B-D-*glucopyranosyl)-N-aced-glcnac-β-(1→4)-n-acetylmuramyl-l-ala-d-isoglutamineD-GLCNAC-BETA-(1->4)-N-ACETYLMURAMYL-L-ALA-D-ISOGLUTAMINEN-Acetyl-D-glucosaminyl-(b1,4)-N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-ion-acetylglucosaminyl-n-acetylmuramyl-l-alanyl-d-isoglutaminen-acetyl-beta-glucosaminyl-n-acetylmuramyl-alanylisoglutamine

Datenbank-Bezeichner

CAS
70280-03-4
PubChem CID
5486810
DTXSID
DTXSID70990489
ChEBI
CHEBI:135873

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
1270.07 · 1270.070±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
Dichte
1.476 · 1.476±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
storage temp.
20 °C · −20°C
pka
4.442 · 4.442±0.10(predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
RTECS-Nr.
MA2275230
risk_code
20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
36/37

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungN-acetyl-β-D-glucosaminyl-( 1→4)-N-acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine was launched in Russia for hospital-related infections, psoriasis, cervical precancerous lesions and ophthalmic keratitis caused by herpes. It was found to be less pyrogenic than MDP, the minimally active component of Freund's complete adjuvant. While chemical synthesis is possible, a less laborious method (3 steps) involves the enzymatic degradation of a bacterial peptidoglycan. GDMP is orally active with a low toxicity that acts as an adjuvant to highly purified protein antigens to stimulate the induction of CD8* T-cell response. It was also able to reduce the levels of TNF-α, IL-1α and hypoglycemia induced by LPS administration and to inhibit systemic response to endotoxin.

Anbieter3 Anbieter

深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
常州翔龙医药科技有限公司18915873328 18915873328 · [email protected]
南京肽业生物科技有限公司025-58361106-805 15951641583 · [email protected]

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