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Adrenic acid

HCID 5497181
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
28874-58-0
Standard-SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCC(=O)O
InChIKey
TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N
Summenformel
C22H36O2
Durchschnittliche Molmasse
332,52 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Adrenic acid
Englischer Name
Adrenic acid
Summenformel
C22H36O2
Molmasse
332.52

Namen und Synonyme

DOCOSATETRAENOIC ACIDAdrenic acidAdrenic Acid (Standard)Adrenic Acid (22:4, n-6)Ethyl Acetate Impurity 104Adrenic Acid, 10 mM in DMSOAdrenic Acid (Solution in ethanol)Adrenic acid(cis-7,10,13,16)(C22:4)7Z,10Z,13Z,16Z-DOCOSATETRAENOIC ACIDDOCOSA-7Z,10Z,13Z,16Z-TETRAENOIC ACID

Datenbank-Bezeichner

CAS
28874-58-0
PubChem CID
5497181
ChEMBL
CHEMBL1491103
ChEBI
CHEBI:53487
UNII
64F675W6EN
Nikkaji
J323.447I

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
161 · 161-164.5 °C(Press: 0.07 Torr)
Dichte
0.922 g/cm3 · 0.9220 g/cm3
storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
pka
4.76 · 4.76±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Colourless
Stabilität
Light Sensitive
InChI
1S/C22H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChIKey
TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N
SMILES
C(O)(=O)CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
Speicherklasse
10 - Combustible liquids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungAdrenic acid is a naturally occurring polyunsaturated fatty acid (PUFA) formed through a 2-carbon chain elongation of arachidonic acid. It is present in the adrenal glands, brain, testis, and kidney. Although there is trace metabolism of adrenic acid in the forebrain, the renal medulla is the only tissue which readily metabolizes the acid through cyclooxygenase activity. The primary metabolite of adrenic acid in the rabbit kidney is 1a,1b-dihomo prostaglandin E2.

VerwendenAdrenic acid is considered a sort of storage form of arachidnoic acid because it can be retro-converted into arachidonic acid by enzymes. Arachidonic acid is relatively abundant especially in the phospholipids that are found in cellular membranes, and it is precursor for many hormone-like signaling molecules, e.g. prostaglandins and leukotrienes. It shall be liberated from the phospholipids by phospholipase enzymes before it can be converted into these signaling molecules. Omnivorous humans also consume small amounts of arachidonic acid with the diet, since arachidonic acid is found in small amounts in all animal products. Arachidonic acid is not found in higher plants. Arachidonic acid serves many important functions in the body, e.g. as a structural element in membrane phospholipids, and as precursor for signalling.

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