Methanesulfonyl azide
Grundinformationen
- CAS
1516-70-7- Standard-SMILES
CS(=O)(=O)N=[N+]=[N-]- InChIKey
BHQIGUWUNPQBJY-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- CH3N3O2S
- Durchschnittliche Molmasse
- 121,12 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 120,99459734
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Methanesulfonyl azide
- IUPAC
- N-diazomethanesulfonamide
- Englischer Name
- Methane sulfonyl azide
- Summenformel
- CH3N3O2S
- Molmasse
- 0
Namen und Synonyme
Methanesulfonyl azide1516-70-7Mesyl azideDTXSID80339446RefChem:352408DTXCID20290527BHQIGUWUNPQBJY-UHFFFAOYSA-NN-diazomethanesulfonamideMETHANE SULFONYL AZIDEmethylsulfonyl azideMFCD17013585MeSO2N3
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METHANE SULPHONYLAZIDEMethanesulfonic acid azideMethane Sulphonyl Azide-Bulk
CH3N3O2SSCHEMBL666724AKOS022617784NS-01026EN300-227474H58575
Datenbank-Bezeichner
- CAS
1516-70-7- PubChem CID
- 556271
- DTXSID
DTXSID80339446- Nikkaji
- J145.103K
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0,9
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 56,9 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 1
- Schwere Atome
- 7
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 179
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 91 · 91-92 °C
- Siedepunkt
- 59 · 59-60 °C(Press: 17 Torr)
- Dichte
- 1.4361 g/cm3 · 1.4361 g/cm3
- Brechungsindex
- 1.4675 · 1.4675
- Löslichkeit
- 2 O, · sol Et2O, MeOH, MeCN; sparingly sol 95% EtOH, cold H2O.
- InChI
- InChI=1S/CH3N3O2S/c1-7(5,6)4-3-2/h1H3
- InChIKey
- BHQIGUWUNPQBJY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CS(N=[N+]=[N-])(=O)=O
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenMethane sulfonyl azide is used as a diazo transfer reagent for activated methylene,[1] methine,[1,2] and methyl[3] groups; functionalization of double and triple bonds.
Darstellung
synthetischePreparative Methods of Methane sulfonyl azide: reaction of Methanesulfonyl Chloride with Sodium Azide in MeOH(EtOH)/H2O[1,3] or acetone[2] (55-61 or 96% yields, respectively). By substituting acetone for methanol, the formation of MeSO2OMe is avoided and the reagent is obtained in >95% purity.
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