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Mono(3-butyl-8-(9-carboxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,4,8-nonatrienyl)-2-(4-carboxy-3-methyl-1,3-butadienyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-3-yl) butanedioate

HCID 56840987
NotizenReaktionen
GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
134615-37-5
Standard-SMILES
CCCC[C@@]1(OC(=O)CCC(=O)O)CC[C@]2(CC[C@H](C)[C@@H](C/C=C(C)/C=C/[C@H](O)C(C)/C=C/C(=O)O)O2)O[C@H]1/C=C/C(C)=C/C(=O)O
InChIKey
ZESGNAJSBDILTB-JJKMAANASA-N
Summenformel
C36H52O11
Durchschnittliche Molmasse
660,8 g/mol
Monoisotopische Masse
660,35096247

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Mono(3-butyl-8-(9-carboxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,4,8-nonatrienyl)-2-(4-carboxy-3-methyl-1,3-butadienyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-3-yl) butanedioate
IUPAC
(2E,5S,6E,8E)-10-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-3-(3-carboxypropanoyloxy)-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-hydroxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid
Englischer Name
REVEROMYCIN A
Summenformel
C36H52O11
Molmasse
660.79

Namen und Synonyme

Mono(3-butyl-8-(9-carboxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,4,8-nonatrienyl)-2-(4-carboxy-3-methyl-1,3-butadienyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-3-yl) butanedioateButanedioic acid, mono(3-butyl-8-(9-carboxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,4,8-nonatrienyl)-2-(4-carboxy-3-methyl-1,3-butadienyl)-9-methyl-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-3-yl) esterREVEROMYCIN AZESGNAJSBDILTB-OXVOKJAASA-NButanedioic acid, 1-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-8-[(2E,4E,6S,7S,8E)-9-carboxy-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-yl]-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methyl-1,3-butadien-1-yl]-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-3-yl] ester

Datenbank-Bezeichner

CAS
134615-37-5
PubChem CID
56840987

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
5,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
177 Ų
H-Brücken-Donoren
4
H-Brücken-Akzeptoren
11
Frei drehbare Bindungen
18
Schwere Atome
47
Formalladung
0
Komplexität
1.250

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
849 · 849.0±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.21 · 1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
20 °C · −20°C
Löslichkeit
DMF: soluble
Aggregatzustand
solid
pka
4.36 · 4.36±0.17(Predicted)
Farbe
tan

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenReveromycin A, the dominant analogue of a complex of spiroketals isolated from a Streptomyces sp., is an inhibitor of the mitogenic activity of EGF. Reveromycin A is a G1 phase cell cycle inhibitor, selectively inhibiting isoleucyl-tRNA synthetase. Reveromycin A displays antiproliferative behaviour against human cell lines KB and K562, as well as potent antifungal activity. More recently it has been shown to induce apoptosis in osteoclasts thus inhibiting bone resorption.

Anbieter20 Anbieter

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